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科里-泽巴赫反应

科里－泽巴赫反应，以 E. J. Corey 和 Dieter Seebach 的名字命名。


一种将醛转化为酮的方法。反应涉及羰基极性翻转。


反应机理

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醛中亲电的羰基碳在与1,3-丙二硫醇反应生成缩硫醛并被强碱夺去质子后变为亲核，产生的碳负作亲核剂进行多种反应。反应后用氯化汞、碳酸钙和含水丙酮处理缩硫醛，可得回羰基。

应用

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此反应原子经济性较差，在工业上应用很少。为了合成酮而采取这种方法较迂回也不经济，而且反应中也要用到有毒的汞(II)盐。

参考资料

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  • Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 384-385, ISBN 3-8274-1579-9.
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