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苯并[ghi]苝

化合物

苯并[ghi]苝是一种稠环芳香烃，化学式为C22H12。

苯并[ghi]苝
Ball-and-stick model of the Benzo[ghi]perylene molecule
IUPAC名
Benzo[ghi]perylene
英文名 Benzo[ghi]perylene
识别
CAS号 191-24-2  checkY
PubChem 9117
ChemSpider 8763
SMILES
 
  • c1cc2ccc3ccc4ccc5cccc6c5c4c3c2c6c1
InChI
 
  • 1/C22H12/c1-3-13-7-9-15-11-12-16-10-8-14-4-2-6-18-17(5-1)19(13)21(15)22(16)20(14)18/h1-12H
InChIKey GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYAH
UN编号 3077, 3082
RTECS DI6200500
KEGG C14318
性质
化学式 C22H12
摩尔质量 276.3307 g·mol⁻¹
外观 固体
密度 1.378 g/cm3
熔点 274.58 °C（547.73 K）（引用文献均值[1]）
沸点 500 °C（773 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H410, H413
P-术语 P273, P391, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成与反应 编辑

苯并[ghi]苝可由苝和硝基乙烯（英语：Nitroethylene）在1,2-二氯苯中于175 °C反应制得。[2]

它和溴在铁存在下于二氯甲烷中反应，可以得到3,8-二溴苯并[ghi]苝。[3]

参考文献 编辑

  1. ^ Ma, Ying-Ge; Lei, Ying Duan; Xiao, Hang; Wania, Frank; Wang, Wen-Hua. Critical Review and Recommended Values for the Physical-Chemical Property Data of 15 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons at 25 °C. Journal of Chemical & Engineering Data (American Chemical Society (ACS)). 2009-11-17, 55 (2): 819–825. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je900477x. 
  2. ^ Fort, Eric H.; Scott, Lawrence T. One‐Step Conversion of Aromatic Hydrocarbon Bay Regions into Unsubstituted Benzene Rings: A Reagent for the Low‐Temperature, Metal‐Free Growth of Single‐Chirality Carbon Nanotubes. Angewandte Chemie International Edition (Wiley). 2010-07-29, 49 (37): 6626–6628. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201002859. 
  3. ^ Hogan, David T.; Zhou, Wen; Gelfand, Benjamin S.; Sutherland, Todd C. Rational assembly of benzenoid rings in benzo[ghi]perylene yields a diversity of edge features with site-selective reactivity. Organic Chemistry Frontiers (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2023, 10 (14): 3467–3478. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/d3qo00718a. 


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