菲尼酮

菲尼酮
	IUPAC名; 1-phenyl-3-pyrazolidinone ; 1-苯基-3-吡唑烷酮
别名	1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon; 1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-侧氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
识别
CAS号	92-43-3
PubChem	7090
ChemSpider	6823
SMILES	O=C2NN(c1ccccc1)CC2;
InChI	1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12);
InChIKey	CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS	202-155-1
性质
化学式	C9H10N2O
摩尔质量	162.19 g·mol−1
外观	白色针状或叶状结晶
熔点	121 °C（394 K）
溶解性（水）	10 g/100 ml at 100 °C
溶解性（ethanol）	10 g/100 ml (热溶液)
溶解性（diethyl ether）	通常状况下不溶
危险性
警示术语	R：R20 R22
主要危害	吞入有害
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1-苯基-3-吡唑烷酮，也称菲尼酮（英語：Phenidone），化学式為C₉H₁₀N₂O，是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。

菲尼酮是一种常用于感光材料用途的有机化合物，其显影能力比常用的显影剂如米吐尔强5至10倍。与其它显影剂相比，菲尼酮的生物毒性较低，不会对皮肤造成接触性皮炎。^[2]

1-苯基-3-吡唑烷酮最早于1890年合成并发现，但在工作于英国的伊尔福有限公司的实验室职员J. D. Kendall发现这种物质对卤化银具有独特的还原能力前，其商用化用途一直不被重视。尔后，伊尔福公司将其命名为“菲尼酮”（Phenidone）并作为销售商标。1951年后开始大批量生产，供应给感光工业相关厂商。^[3]

在显影反应中菲尼酮作为还原剂，被氧化为N-苯基羟基吡唑。

制备方法编辑

菲尼酮可以通过加热苯肼与3-氯丙酸的混合溶液反应制备。^[2]

参考文献编辑

^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. （原始内容存档于2019-01-14）.
^ ^2.0 ^2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001

菲尼酮


IUPAC名 1-phenyl-3-pyrazolidinone ^[1] 1-苯基-3-吡唑烷酮
别名	1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon 1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-侧氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
识别
CAS号	92-43-3 ^Y
PubChem	7090
ChemSpider	6823
SMILES	O=C2NN(c1ccccc1)CC2
InChI	1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)
InChIKey	CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS	202-155-1
性质
化学式	C₉H₁₀N₂O
摩尔质量	162.19 g·mol⁻¹
外观	白色针状或叶状结晶
熔点	121 °C（394 K）
溶解性（水）	10 g/100 ml at 100 °C
溶解性（ethanol）	10 g/100 ml (热溶液)
溶解性（diethyl ether）	通常状况下不溶
危险性
警示术语	R：R20 R22
主要危害	吞入有害
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

菲尼酮

制备方法 编辑

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