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萘四甲酸二酐

萘四甲酸二酐（英語：Naphthalenetetracarboxylic dianhydride，NTDA）或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一种萘的衍生物。在有机合成上，常作为合成萘酰二亚胺类化合物的原料[1]。

萘四甲酸二酐
NTDA
IUPAC名
Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone
别名 1,4,5,8-萘四甲酸二酐，萘-1,4,5,8-四甲酸二酐
识别
CAS号 81-30-1  checkY
PubChem 6678
ChemSpider 6426
SMILES
 
  • C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C(=O)OC4=O)C(=O)OC2=O
性质
化学式 C14H4O6
摩尔质量 268.18 g·mol−1
外观 米黄色粉末
熔点 300 °C（573 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。


合成与结构

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NTDA的合成

NTDA由芘氧化得到。典型的氧化剂有铬酸和氯气。经过氯气氧化得到四氯芘，随后四氯芘水解得到不稳定的烯醇，烯醇经过互变异构形成β-二酮结构，经过氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐[2]。

 
NTDA结构，各个键长（单位Å）: O1–C4, 1.182; O2–C4, 1.375; O2–C5, 1.365; O3–C5, 1.189; C4–C6, 1.494; C5–C7, 1.494.[3]

应用

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NTDA主要用于合成萘酰二亚胺类化合物（NDIs）。对称萘酰二亚胺通过伯胺与NTDA缩合得到。非对称的萘酰二亚胺则是先将其中一个酸酐基团水解，与第一种胺缩合后再与与另一种胺缩合得到。

这些得到的萘酰二亚胺是莱啉类化合物的衍生物。这类材料具有刚性平面、高度共轭的核心结构，并表现出良好的加工特性，可用于制造软电子设备[4]。

 
萘酰二亚胺类化合物的对称与非对称合成

参考文献

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  1. ^ Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J. Chemistry of naphthalene diimides. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (2): 331. PMID 18197349. doi:10.1039/b615857a. 
  2. ^ F. Röhrscheid "Carboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a05_249
  3. ^ Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji. Synthesis and Phase Structures of Novel π-Acceptor Discotic Liquid Crystalline Compounds Having a Pyrenedione Core. European Journal of Organic Chemistry. 2008, 2008 (24): 4120. doi:10.1002/ejoc.200800360. 
  4. ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R. Rylene and Related Diimides for Organic Electronics. Advanced Materials. 2011, 23 (2): 268. PMID 21154741. doi:10.1002/adma.201001402. 
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