连苯三酚

化合物

连苯三酚(英語:Pyrogallol,又稱鄰苯三酚焦棓酚焦棓酸焦酚),是芳香族化合物之一,化学式 C
6
H
3
(OH)
3
。它是很強的還原劑。它是一种白色,可溶于水的固体,尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色。[3] 它是苯三酚的三个异构体之一。

连苯三酚
别名 1,2,3-苯三酚
邻苯三酚
识别
CAS号 87-66-1  ✓
ChemSpider 13835557
SMILES
InChI
InChIKey WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
ChEBI 16164
性质
化学式 C6H6O3
摩尔质量 126.11 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.45 g/cm3[1]
熔点 131-135 °C[1]
沸点 309 °C[1]
溶解性 400 g·l−1[1]
溶解性 可溶于乙醇乙醚[2]
难溶于氯仿[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备、存在和反应编辑

1786年,卡爾·威廉·舍勒首次合成连苯三酚。他通过加熱沒食子酸,诱导脱羧而成:[3]

 

由于单宁价格昂贵,人们设计了许多替代路线。一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸。[4]它也可以由2,2,6,6-四氯环己酮水解间苯二酚过氧化氢氧化而成。[2]

水生植物聚藻可以产生连苯三酚。[5]

在碱性溶液中,它从空气中吸收氧气,从无色变成棕色。因此,人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量。

用处编辑

连苯三酚的用处包括攝影底片顯影劑染髮染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑

危险性编辑

由于担心其毒性,邻苯三酚的使用(例如在染发剂配方中)正在下降。[6] 它的LD50(大鼠口服)为 300 mg/kg。[3]

参考资料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  4. ^ Buzbee, Lloyd R. Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042. 
  5. ^ Nakai, S. Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. 
  6. ^ Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene