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伯醇通过醛和醛的水合物氧化至羧酸的反应机理

醇的分級與氧化反應编辑

醇的氧化反应是一类重要的有机反应。其中,

  • 一級醇(伯醇)(R-CH2-OH)可被氧化(R-CHO)或羧酸(R-CO2H);
  • 二級醇(仲醇)(R1R2CH-OH)通常最后氧化为(R1R2C=O)的形式,因為酮無法進一步氧化為羧酸;
  • 三級醇(叔醇)(R1R2R3C-OH)则通常难于发生氧化反应[1]

直接氧化伯醇至羧酸通常要经过相应的醛的阶段,也就是在继续氧化为羧酸前,与水先反应形成醛的水合物(R-CH(OH)2)。

氧化成醛编辑

 
醇氧化为醛或酮

用于氧化伯醇至类的氧化剂,对于氧化仲醇至类同样适用:

氧化成酮编辑

一级醇(伯醇)可以被氧化为醛。 二级醇(仲醇)可被许多氧化剂氧化为酮,但通常不能被氧化成醛,如:三氧化铬(CrO3)的硫酸溶液(琼斯试剂),或在异丙醇铝条件下,使用丙酮作为氧化剂(沃氏氧化反应)。 三级醇(叔醇)既不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。

氧化成羧酸编辑

 
氧化伯醇至羧酸

直接氧化伯醇至羧酸可通过如下方法:

二醇的氧化编辑

 
將1,2-二醇中的碳-碳键氧化

在两个相邻的碳原子上连有两个羟基的醇类,称为1,2-二醇。这类醇可在特殊的氧化剂条件下,如:高碘酸钠(NaIO4)或四乙酸铅(Pb(OAc)将碳-碳键氧化成两个羰基,若长链分子则得到两个化合物;若环状分子则得到一个双羰基化合物。这就是俗称的:乙二醇裂解反应

参考文献编辑

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.