2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷

2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷

2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷是一种有机化合物,化学式为C5H8O2

2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷
IUPAC名
2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
识别
CAS号 279-35-6  checkY
性质
化学式 C5H8O2
摩尔质量 100.12 g·mol⁻¹
密度 1.146 g/cm3
熔点 42.0—43.5 °C(315.1—316.6 K)
沸点 87.2 °C(360.3 K)
(Predt. under 760 Torr)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷可由双(三正丁基锡)过氧化物和顺-1,3-环戊烷二醇双(三氟甲磺酸酯)反应得到。[1]2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和二亚胺(N2H2)反应也能得到产物。[2]

性质

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该化合物在钯碳催化剂的条件下加氢,可以得到顺-1,3-环戊二醇。[1]

它也能发生光解反应。[3]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Salomon, Robert G.; Salomon, Mary F. 2,3-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane. The strained bicyclic peroxide nucleus of prostaglandin endoperoxides. Journal of the American Chemical Society. 1977. 99 (10): 3501-3503. DOI:10.1021/ja00452a052.
  2. ^ Pasto, Daniel J. Diimide. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. pp 1-2
  3. ^ Bloodworth, A. J.; Eggelte, Henny J. Photolysis of saturated bicyclic peroxides. Tetrahedron Letters, 1984. 25 (14): 1525-1528. DOI:10.1016/S0040-4039(01)80203-3