吡啶-2-甲酸

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吡啶-2-甲酸是一种有机化合物,化学式为C5H4N(CO2H)。它是吡啶2位的氢被羧基取代的物质。

吡啶-2-甲酸
IUPAC名
Pyridine-2-carboxylic acid
英文名 Picolinic acid
别名 2-吡啶甲酸
识别
CAS号 98-98-6  checkY
PubChem 1018
ChemSpider 993
SMILES
 
  • c1ccnc(c1)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYAC
ChEBI 28747
性质
化学式 C6H5NO2
摩尔质量 123.11 g·mol−1
外观 白色至褐色固体
熔点 136—138 °C(409—411 K)
溶解性 微溶(0.41%)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它在Mitsunobu反应Hammick反应中用作底物。[2]:495ff

制备

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吡啶-2-甲酸可由2-甲基吡啶的氧化反应制得,氧化剂可选用高锰酸钾等。[3][4]

 

参考文献

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  1. ^ Lide, DR. CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.. 
  2. ^ Picolinic Acid页面存档备份,存于互联网档案馆) chapter in Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 ISBN 9781118704820
  3. ^ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
  4. ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.