2-苯基吡啶

化合物

2-苯基吡啶是一种有机化合物,化学式为C6H5C5H4N,它是无色的粘稠液体。它可用于合成一些金属配合物,在光学领域(如有机发光二极管,OLED)上有潜在应用。[1]

2-苯基吡啶
IUPAC名
2-Phenylpyridine
别名 2-Azabiphenyl
识别
CAS号 1008-89-5  checkY
PubChem 13887
ChemSpider 13286
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)c2ccccn2
InChI
 
  • 1/C11H9N/c1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11/h1-9H
InChIKey VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYAS
EINECS 213-763-1
MeSH C058324
性质
化学式 C11H9N
摩尔质量 155.2 g·mol−1
外观 Colorless oil
密度 1.086 g/mL
沸点 268–270 °C
溶解性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可由苯基锂和吡啶反应制得:[2]

C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH

它和三氯化铱发生金属环化反应,得到氯桥配合物:[3][4]

4 C6H5-C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 → Ir2Cl2(C6H4-C5H4N)4 + 4 HCl

或进一步转化为三(2-苯基吡啶)铱

参考文献

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  1. ^ Eli Zysman-Colman (编). Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. John Wiley & Sons. 2017. ISBN 978-1-119-00713-5. 
  2. ^ Evans, J. C. W.; Allen, C. F. H. 2-Phenylpyridine. Organic Syntheses. 1938, 18: 70. doi:10.15227/orgsyn.018.0070. 
  3. ^ Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; et al. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes. Inorganic Chemistry. 2001, 40 (7): 1704–1711. PMID 11261983. doi:10.1021/ic0008969. 
  4. ^ Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver. Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III). Org. Synth. 2018, 95: 29. doi:10.15227/orgsyn.095.0029 . 

延伸阅读

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  • Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong. New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II). Chemistry: An Asian Journal. 2011, 6 (7): 1706–1727. doi:10.1002/asia.201000928.