3-氯吡啶

化合物

3-氯吡啶是一种有机化合物,化学式为C5H4ClN。它的同分异构体有2-氯吡啶4-氯吡啶。该化合物可用作医药中间体。[3]3-氯吡啶在碱性条件下和金属在镍催化剂的存在下可以发生偶合反应,得到3,3'-联吡啶。[4][5]其锂化反应得到有机锂化合物,可以用作相对难于得到的其它吡啶衍生物的前体。[6]

3-氯吡啶
英文名 3-chloropyridine
识别
CAS号 626-60-8  checkY
SMILES
 
  • n1cc(Cl)ccc1
性质
化学式 C5H4ClN
摩尔质量 113.54 g·mol⁻¹
密度 1.200±0.06 g·cm-3[1]
熔点 135 °C(408 K)
沸点 148 °C(421 K)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2018 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2018-6-27]
  2. ^ Kamienski, B.; Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques 1965, V13(9), P643-8 CAPLUS
  3. ^ 3-氯吡啶页面存档备份,存于互联网档案馆). Chemical Book. [2018-6-26]
  4. ^ Yves Fort, Sandrine Becker, Paul Caubère. A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents.. Tetrahedron. 1994-01, 50 (41): 11893–11902 [2018-06-26]. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/s0040-4020(01)89303-0. (原始内容存档于2018-06-04). 
  5. ^ E. Rajalakshmanan, V. Alexander. Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2‐Halomethylpyridines with Nickel Catalyst. Synthetic Communications. 2005-03, 35 (6): 891–895. ISSN 0039-7911. doi:10.1081/scc-200051056. 
  6. ^ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.