5,5-二甲基-1,3-环己二酮
化合物
5,5-二甲基-1,3-环己二酮（Dimedone），白色至绿黄色菱状或针状结晶，难溶于水，溶于乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、苯和50％醇水溶液。用作醛的鉴定试剂，也用于有机合成，可用作有机并环杂环化合物的合成原料。
| 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 126-81-8 
| ||
| PubChem | 31358 | ||
| ChemSpider | 29091 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C8H12O2 | ||
| 摩尔质量 | 140.17968 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 黄色晶体 | ||
| 熔点 | 147-150 °C | ||
| 溶解性（水） | 0.416 g/100 mL (25 °C) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
其他名称：二甲基环己二酮、二甲基二氢间苯二酚、双甲酮、达米东、哒咪酮、醛试剂、待米酮、地麦冬、双美酮。
合成 编辑
由异丙叉丙酮（4-甲基-3-戊烯-2-酮）与丙二酸二乙酯在醇钠催化下缩合制得。[1]
这个反应产率很高。首先是丙二酸酯的负离子与异丙叉丙酮发生共轭加成，然后生成的酮烯醇化，进攻一个酯基环化，最后在氢氧化钾水溶液作用下另一个酯基水解、脱羧得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮。
性质 编辑
干燥的结晶性质稳定，但水溶液置于暗处时仍然很容易分解或被氧化。
5,5-二甲基-1,3-环己二酮可以与醛类形成不溶性的缩合物，而且与不同的醛生成的缩合物熔点不同，与酮类则没有这个性质。这个性质可用于醛类的鉴定。
溶液中与共轭烯醇形式形成互变异构。遇三氯化铁溶液呈红色。氯仿溶液中酮：烯醇比例约为2:1。[2]
固态5,5-二甲基-1,3-环己二酮为烯醇式的分子以氢键相连的链状结构，如下图：[3]
参见 编辑
- 米氏酸：5,5-二甲基-1,3-环己二酮的二氧杂衍生物。
参考资料 编辑
- ^ R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, 15: 16 [2009-06-28]. （原始内容存档于2012-09-29）.
- ^ Clayden, Jonathan; Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers. Formation and reactions of enols and enolates. Organic Chemistry. Oxford University Press. : 532 [2001]. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Cryst. 1997年10月, C53 (10): IUC9700013. doi:10.1107/S0108270197099423.