5-氨基咪唑-4-(N-琥珀基)-甲酰胺核苷酸

化合物

5-氨基咪唑-4-(N-琥珀基)-甲酰胺核苷酸(英語:phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide, SAICAR)是一种核糖衍生物,是嘌呤生物合成的中间产物。作为嘌呤生物合成的第八步产物,在磷酸核糖氨基咪唑琥珀酰甲酰胺合成酶的催化下,由天冬氨酸ATP5-氨基咪唑-4-羧基核苷酸(CAIR)参与合成。[1]

5-氨基咪唑-4-(N-琥珀基)-甲酰胺核苷酸
系统名
(2S)-(5-Amino-1(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl1H-imidazole-4-carboxamido)butanedioic acid
识别
CAS号 3031-95-6  checkY
PubChem 160666
ChemSpider 141175
SMILES
 
  • O=C(O)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)c1ncn(c1N)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/C13H19N4O12P/c14-10-7(11(22)16-4(13(23)24)1-6(18)19)15-3-17(10)12-9(21)8(20)5(29-12)2-28-30(25,26)27/h3-5,8-9,12,20-21H,1-2,14H2,(H,16,22)(H,18,19)(H,23,24)(H2,25,26,27)/t4-,5+,8+,9+,12+/m0/s1
InChIKey NAQGHJTUZRHGAC-ZZZDFHIKBX
3DMet B05149
ChEBI 18319
KEGG C04823
MeSH SAICAR
性质
化学式 C13H19N4O12P
摩尔质量 454.28 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考资料

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  1. ^ Scott W. Nelson; Daniel J. Binkowski; Richard B. Honzatko; Herbert J. Fromm. Mechanism of Action of Escherichia coli Phosphoribosylaminoimidazolesuccinocarboxamide Synthetase. Biochemistry. 2005, 44 (2): 766–774. PMID 15641804. S2CID 41673787. doi:10.1021/bi048191w.