5-氨基四唑

化合物

5-氨基四唑是一种有机化合物,化学式为HN4CNH2。用于医药合成,以及高能有机化合物的合成,汽车安全气囊产气药剂。

5-氨基四唑
英文名 5-Aminotetrazole
别名 5-AT,5-ATZ,5-氨基四氮唑
识别
CAS号 4418-61-5(无水)  ✓
15454-54-3(一水)  ✓
PubChem 20467
ChemSpider 19274
SMILES
InChI
InChIKey ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYAD
性质
化学式 HN4CNH2
摩尔质量 85.07 g·mol⁻¹
外观 白色结晶
密度 1.502 g/cm3
沸点 170 °C(443 K)(分解)[1]
溶解性 溶于乙醇,不溶于乙醚,在18℃时能溶于85倍的水中
相关物质
相关化学品 5-氨基四唑硝酸盐
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备编辑

氨基胍与酸性亚硝酸钠反应,制得5-氨基四唑。此法早在1892年即已被发现。[2][3]

另一种方法为什托列(stolleet)法,以双氰胺叠氮化钠在酸性条件下反应,加热至50℃左右。方程式如下:

C2H4N4 + 2 NaN3 + 2 HNO3 → 5-ATZ + 2 NaNO3[4]

反应编辑

  1. 在碱性条件下被高锰酸钾氧化,生成5,5'-偶氮四唑钠(NaATZ)[5]
  2. 合成新型含能材料,如5-氨基四唑硝酸盐[6]
  3. 用于安全气囊中做产气剂

危险性编辑

毒性:腹腔-小鼠LD50: 2500 毫克/公斤

与氢氧化钾混合爆炸[7]

参考文献编辑

  1. ^ 罗运军 等. 新型含能材料. 国防工业出版, 2015. pp 25. 2.3.4 氨基四唑类高氮化合物. ISBN 978-7-118-09825-9
  2. ^ 张昭明. 5—氨基四唑的合成[J]. 南京理工大学学报, 1985(1):135-137.
  3. ^ 张苏杭, 韩琳, 王新德. 5-氨基四唑及其衍生物的合成和应用综述[J]. 洛阳师范学院学报, 2006, 25(5):74-78.
  4. ^ 张苏杭, 韩琳, 王新德. 5-氨基四唑及其衍生物的合成和应用综述[J]. 洛阳师范学院学报, 2006, 25(5):74-78.
  5. ^ 孙艳苓, 颜冬林, 朱顺官,等. 5,5’-偶氮四唑锌的合成及表征[J]. 含能材料, 2012, 20(3):297-301.
  6. ^ 王盟盟, 杜志明, 赵志华,等. 5-氨基四唑硝酸盐的合成工艺优化及结构表征[J]. 含能材料, 2014(1):17-21.
  7. ^ http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7112166.htm