藏红花苦素

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藏红花苦素(英语:Picrocrocin),或译苦藏花素苦番红花素,是藏红花醛单萜糖苷前体。它存在于来自番红花的香料藏红花中。[1]藏红花苦素有苦味,是对藏红花味道影响最大的化学物质。

藏红花苦素
IUPAC名
(4R)-4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
系统名
(4R)-2,6,6-Trimethyl-4-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
识别
CAS号 138-55-6  checkY
PubChem 130796
ChemSpider 115678
SMILES
 
  • O=C\C2=C(/C)C[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)CC2(C)C
InChI
 
  • 1/C16H26O7/c1-8-4-9(5-16(2,3)10(8)6-17)22-15-14(21)13(20)12(19)11(7-18)23-15/h6,9,11-15,18-21H,4-5,7H2,1-3H3/t9-,11-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
InChIKey WMHJCSAICLADIN-WYWSWGBSBU
性质
化学式 C16H26O7
摩尔质量 330.37 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.31 g/mL
熔点 154 - 156 °C(271 K)
沸点 520.4 °C(794 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在干燥过程中,藏红花苦素在葡萄糖苷酶的作用下释放出糖苷配基(HTCC,C10H16O2)。然后糖苷配基通过脱水转化为藏红花醛。藏红花苦素是类胡萝卜素玉米黄质的降解产物。[2]

参考资料

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  1. ^ Caballero-Ortega H, Pereda-Miranda R, Abdullaev FI. HPLC quantification of major active components from 11 different saffron (Crocus sativus L.) sources. Food Chemistry. 2007, 100 (3): 1126–1131. doi:10.1016/j.foodchem.2005.11.020. 
  2. ^ Pfander, Hanspeter; Schurtenberger, Heidi. Biosynthesis of C20-carotenoids in Crocus sativus. Phytochemistry. 1982-06-02, 21 (5). ISSN 0031-9422. doi:10.1016/S0031-9422(00)82412-7.