福山还原反应

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Fukuyama还原反应(福山还原反应,Fukuyama reduction),由日本化学家福山透首先发现。

硫酯氢硅烷(silyl hydride)在催化量存在下还原,得到[1] 福山透最早所用的氢硅烷为三乙基硅烷,催化剂为钯碳


Fukuyama还原


此反应用于将羧酸分步还原为醛。

反应机理编辑

反应的催化循环如下:

R-C(O)-SR + pd(0) → RC(O)-Pd(II)-SR
RC(O)-Pd(II)-SR + R3SiH → RC(O)-Pd(II)-H + R3Si-SR
RC(O)-Pd(II)-H → RC(O)-H + Pd(0)

拓展编辑

从 SMe-取代物合成BODIPY核心结构:[2](所用试剂为噻吩-2-甲酸亚铜(CuTC)、三(二亚苄基丙酮)二钯三(2-呋喃基)膦


 

参见编辑

参考资料编辑

  1. ^ Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi:10.1021/ja00175a043
  2. ^ The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP