赫施反应

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赫施反应(德語:Hoesch-Reaktion),又称霍本-赫施反应Houben-Hoesch-Reaktion),得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特·赫施[1]约瑟夫·霍本[2]

亲电试剂芳环亲电芳香取代,首先产生亚胺,水解后生成芳基。整体结果是酰化反应,需要酸(如氯化锌盐酸)催化。

例如,通过间苯三酚乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚:[3]

霍本-赫施反应


反应机理较复杂,现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化,产生质子化的腈(R-C+=NHCl),它作为亲电试剂与芳环反应。[4]

只有富电子芳烃如苯胺才能发生反应。反应中的酮亚胺中间产物可以分离出来。

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参考资料编辑

  1. ^ Kurt Hoesch. Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, 48 (1): 1122–1133. doi:10.1002/cber.191504801156. 
  2. ^ J. Houben. Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1926, 59 (11): 2878–2891. doi:10.1002/cber.19260591135. 
  3. ^ K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone页面存档备份,存于互联网档案馆)", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
  4. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.