爱尔兰-克莱森重排反应
化学反应
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Ireland–Claisen重排反应(爱尔兰-克莱森重排;Ireland–Claisen rearrangement)
烯丙酯在强碱作用下重排为γ,δ-不饱和羧酸。[1][2][3][4]
![Ireland-Claisen重排](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Ireland-Claisen_Rearrangement_Scheme.png/500px-Ireland-Claisen_Rearrangement_Scheme.png)
反应机理
编辑Ireland–Claisen 重排是 Claisen 重排的一种变体,其机理为协同的同面 [3,3]-σ迁移反应,遵守 Woodward-Hoffman 规则。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897–5898. (doi:10.1021/ja00771a062)
- ^ Ireland, R. E.; Willard, A. K.; Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3975–3978.
- ^ Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868–2877. (doi:10.1021/ja00426a033)
- ^ S. P. Miller, J. P. Morken. Catalytic Diastereoselective Reductive Claisen Rearrangement. Org. Lett. 2004, 4 (16): 2743–2745. doi:10.1021/ol026273b.
- ^ Ziegler, F. E. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 1423–1452. (综述)
- ^ Pereira, S.; Srebnik, M. Aldrichimica Acta 1993, 26(1), 17–29. (综述 (页面存档备份,存于互联网档案馆))
- ^ Chai, Y.; Hong, S.; Lindsay, H. A.; McFarland, C.; McIntosh, M. C. Tetrahedron 2002, 58, 2905–2928. (综述)