波瓦罗夫反应
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波瓦罗夫反应（英語：Povarov reaction）是发生在芳基亚胺（由苯胺类与苯甲醛类缩合产生）与富电子烯烃或烯烃衍生物（如烯醇醚、烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物）之间的表观环加成反应。[1][2][3]苯胺、苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物。
| 波瓦罗夫反应 | |||||
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| 命名根据 | L. S. 波瓦罗夫 | ||||
| 反应类型 | 环加成反应 | ||||
| 反应 | |||||
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波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。
反应机理 编辑
苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺，在用路易斯酸（如三氟化硼）活化后与富电子烯烃发生亲电加成，得到羰基氧鎓离子，并与芳环发生亲电芳香取代环化，再经消除，得最后产物。
此反应属于氮杂狄尔斯－阿尔德反应的一种。[4]
应用 编辑
下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应，区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。[5]
变体 编辑
用醇捕获反应中的氧鎓离子，制备缩醛。[6]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.
- ^ Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.
- ^ Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.
- ^ Vladimir V. Kouznetsov. Recent synthetic developments in a powerful imino Diels–Alder reaction (Povarov reaction): application to the synthesis of N-polyheterocycles and related alkaloids. Tetrahedron. 2009, 65: 2721–2750. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059.
- ^ Paul J. Stevenson and Isla Graham. Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene-(3-nitrophenyl)amine. Arkivoc. 2003,. AM-717D [2009-11-04]. （原始内容存档于2006-02-26）.
- ^ Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract Archive.is的存檔，存档日期2011-08-12