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键线式中的α与β碳原子

α-碳原子是指与官能团相邻的原子。例如一級官能团羟基,和羟基相连的碳就是α碳原子,再後面的碳稱為β碳原子[1]:95,其他的碳原子會依希臘字母的順序來命名。

上述的名稱也可以延用到和碳原子連結的氫原子,像α碳原子上的氫即為α氫原子,β碳原子上的氫即為β氫原子,以此類推。

此命名方式和IUPAC命名法不太相容,後者鼓勵用數字來識別碳原子,而不是用希臘字母,不過用希臘字母識別仍相當受歡迎,因為它可以識別碳原子和官能团的相對位置。

若有機化合物不止一個官能基,一般會以決定化合物名稱或分類的官能基來作為參考的官能基,不過有能可能會帶一些困擾。例如硝基苯乙烯英语nitrostyrene苯乙胺結構相常接似,前者可以還原為後者,不過硝基苯乙烯的α碳是在苯乙烯旁,而苯乙胺相同位置的碳則稱為β碳,因為苯乙胺是胺類,因此從另一頭開始計算碳原子的順序[2]

例子编辑

蛋白質及胺基酸编辑

α碳也適用在蛋白質胺基酸上,是指羰基碳之前的主幹碳原子,因此一般蛋白質主幹上的順序為氮原子、α碳、羰基碳、氮原子、α碳、羰基碳……等順序。α碳是不同的取代基加到胺基酸上的位置,也就是說加在α碳原子上的官能基決定胺基酸的特性。因此除了甘氨酸以外,其他所有胺基酸的α碳都為立體中心,而除了甘氨酸外的所有胺基酸都有β碳。

胺基酸的α碳對蛋白質摺疊很重要。當描述蛋白質(是一長串的胺基酸),會將胺基酸中α碳的位置視為胺基酸的位置。一般而言,相鄰胺基酸的α碳距離約3.8 (380 皮米)。

烯醇及烯醇負離子编辑

α碳在烯醇烯醇負離子為基礎的羰基化學中很重要。一般來說,烯醇或烯醇負離子的化學變化會讓α碳原子成為親核劑,例如在一級鹵代烷烴存在的條件下被烷基化。不過和烷基氯硅烷英语chlorosilane或是烷基溴硅烷、烷基碘硅烷反應時例外,這時氧原子為親核劑,最後產生烯醇硅醚

參考資料编辑

  1. ^ "Hackh's Chemical Dictionary", 1969,
  2. ^ Nomenclature. Ask Dr. Shulgin Online. [2010-08-05].