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三氟甲磺酸甲酯

化合物

三氟甲磺酸甲酯、三氟甲基磺酸甲酯（MeOTf），化学式为CF3SO2-OCH3，是很强的甲基化试剂。它所发生的甲基化反应要比碘甲烷和硫酸二甲酯快约104倍，只亚于氟甲烷-五氟化锑的混合溶液。[1][2]

三氟甲磺酸甲酯
IUPAC名
Methyl trifluorosulfonate
别名 三氟代甲磺酸甲酯
三氟甲基磺酸甲酯
识别
CAS号 333-27-7  checkY
PubChem 9526
ChemSpider 9153
SMILES
 
  • COS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI
 
  • 1/C2H3F3O3S/c1-8-9(6,7)2(3,4)5/h1H3
InChIKey OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYAL
性质
化学式 CF3SO3CH3
摩尔质量 164.10 g·mol⁻¹
外观 无色液体
沸点 100°C
溶解性（水） 水解
黏度 ? cP, ?°C
危险性
警示术语 R：R10, R34
安全术语 S：S26, S36, S37, S39, S45
主要危害 腐蚀性
闪点 38°C
相关物质
相关化学品 三氟甲磺酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氟甲磺酸甲酯可由等物质的量的三氟甲磺酸与硫酸二甲酯在全玻璃容器中反应，并用K2CO3干燥，再次蒸馏制得。[3][4]它与氟磺酸甲酯都有很强的毒性。

参见

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参考资料

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  1. ^ Alder, R. W., Chem. Ind. (London) 1973, 983.
  2. ^ (a) Stang, P. J.; Hanack, M.; Subramanian, L. R., Synthesis 1982, 85.
    (b)Howells, R. D.; McCown, J. D., Chem. Rev. 1977, 77, 69; Stang, P. J.; White, M. R., Aldrichim. Acta 1983, 16, 15.
  3. ^ Ahmed, M. G.; Alder, R. W.; James, G. H.; Sinnott, M. L.; Whiting, M. C., Chem. Commun./J. Chem. soc., Chem. Commun. 1968, 1533.
  4. ^ Beard, C. D.; Baum, K.; Grakauskas, V., J. Org. Chem. 1973, 38, 3673.
  1. Methyl trifluoromethanesulfonate
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