苦基氯

化合物
(重定向自三硝基氯苯

苦基氯是一种有机化合物,化学式 ClC6H2(NO2)3。它是一种亮黄色固体,和典型的多硝基芳烃(如苦味酸)一样极易爆炸。它的爆速为 7,200 m/s。

苦基氯[1]
IUPAC名
2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene
2-氯-1,3,5-三硝基苯
别名 2,4,6-三硝基氯苯、TNCB
识别
CAS号 88-88-0  checkY
PubChem 6953
ChemSpider 6687
SMILES
 
  • C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])Cl)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C6H2ClN3O6/c7-6-4(9(13)14)1-3(8(11)12)2-5(6)10(15)16/h1-2H
InChIKey HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYAU
UN编号 0155; 3365 (wetted)
性质
化学式 C6H2ClN3O6
摩尔质量 247.55 g·mol⁻¹
外观 亮黄色固体
熔点 83 °C
危险性
警示术语 R:R2 R26/27/28 R50/53
安全术语 S:S28 S35 S36/37 S45 S60 S61
爆炸性
爆速 7,200 m/s
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

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苦基氯的反应性受到三个吸电子基硝基的强烈影响。因此,苦基氯是一种亲电试剂,和亚硫酸盐的反应生成磺酸酯[2]

ClC6H2(NO2)3 + Na2SO3 → NaO3SC6H2(NO2)3 + NaCl

苦基氯也是一种强电子受体。它与六甲苯反应,形成 1:1 的电荷转移配合物[3]

参考资料

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  1. ^ 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene at Sigma-Aldrich
  2. ^ G. K. Helmkamp and D. J. Pettitt. Trimethyloxonium 2,4,6-Trinitrobenzenesulfonate. Org. Synth. 1966, 46: 122. doi:10.15227/orgsyn.046.0122. 
  3. ^ Ross, S.; Bassin, M.; Finkelstein, M.; Leac, A. L. Molecular Compounds. I. Picryl Chloride-Hexamethylbenzene in Chloroform Solution. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76: 69–74. doi:10.1021/ja01630a018.