三苯基硅烷

化合物

三苯基硅烷是一种有机硅化合物,化学式 (C
6
H
5
)
3
SiH。

三苯基硅烷
识别
CAS号 789-25-3
PubChem 69922
SMILES
 
  • c1ccccc1[SiH](c2ccccc2)c3ccccc3
EC编号 212-333-0
性质
化学式 C18H16Si
摩尔质量 260.41 g·mol−1
外观 无色固体[1]
熔点 43–45 °C[1]
沸点 152 °C (当3 hPa)[1]
相关物质
其他阴离子 三甲基硅烷
三乙基硅烷
三丙基硅烷
三丁基硅烷
其他阳离子 三苯基甲烷
三苯基锗烷
相关化学品 甲硅烷
苯基硅烷
二苯基硅烷
四苯基硅
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷氢化铝锂氢化锂反应而成:[2]

 

它也可以由三氯硅烷苯基溴化镁格氏反应而成:[3]

 

性质

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三苯基硅烷对水解稳定。不过在酸和碱催化下,它会水解成三苯基硅醇和氢气:[2]

 

它和氨反应,三苯基硅基取代氨中的氢,不过仍未发现全部的氢都被取代,产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化:[2]

 

它和氯气反应,产生对应的卤化物:[2]

 

在例如氯化铝路易斯酸存在下,三苯基硅烷和氯化氢溴化氢的反应也能产生卤化物:[2]

 

三苯基硅烷和钠钾合金反应产生三苯基硅钾,后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷:[2]

 
 

用处

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三苯基硅烷可以用作还原剂,尤其是卤代烃的合成。对于后者,三苯基硅烷也可以作为保护基[4]

危险

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三苯基硅烷的闪点为 76 °C。[1]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. 148504 .
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Barry Arkles, Silanes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 22: pp. 38–69 [2016-12-10] (德文) 
  3. ^ E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow, Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen, Journal für Praktische Chemie, 21 (3-4): pp. 157, (德文) 
  4. ^ Gerald L. Larson. Silicon-Based Reducing Agents (PDF). Gelest. [2015-07-05] (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆存档副本 (PDF). [2021-10-08]. 原始内容存档于2021-10-08.