丙酮肟

化合物

丙酮肟是一种有机化合物,是最简的酮肟。其化学式为(CH3)2CNOH,外观为白色晶状固体,可溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、轻石油,常用于有机合成[2]

丙酮肟
IUPAC名
2-Propanone oxime
别名 Acetoxime; N-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime
识别
CAS号 127-06-0  ✓
PubChem 67180
ChemSpider 60524
SMILES
InChI
InChIKey PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK
EINECS 204-820-1
ChEBI 15349
KEGG C01995
性质
化学式 C3H7NO
摩尔质量 73.09 g·mol−1
外观 白色针状晶体
密度 0.901 g/mL[1]
熔点 60 - 63 °C(270 K)
沸点 135 °C(408 K)
溶解性 330 g/L (20 °C)
磁化率 -44.42·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H228, H302, H317, H318, H351
P-术语 P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338
主要危害 吞食可能有害
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
0
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
4,000 mg/kg 鼠-腹腔
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮肟最早在1882年由德国化学家维克托·梅耶及其学生制成并命名。[3]

制备编辑

丙酮肟可由丙酮羟胺在氯化氢的环境下反应冷凝而得:[4][2]

(CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O

除此之外,也可以在过氧化氢的环境下,将丙酮氨解氧化而成。[5]

用途编辑

丙酮肟是一种优秀的缓蚀剂,与常用的对比,不仅毒性低,而且也更稳定。丙酮肟也用于酮、钴的测定,以及有机合成。[6]

参考文献编辑

  1. ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
  3. ^ Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326. doi:10.1002/cber.188201501285 (德语).  From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
  4. ^ Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. (原始内容存档于2008-05-23). 
  5. ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1].
  6. ^ Acetone Oxime Properties, additional text.