丙酮肟

化合物

丙酮肟是一種有機化合物,是最簡的酮肟。其化學式為(CH3)2CNOH,外觀為白色晶狀固體,可溶於水、乙醇、乙醚、氯仿、輕石油,常用於有機合成[2]

丙酮肟
IUPAC名
2-Propanone oxime
2-丙酮肟
識別
CAS號 127-06-0  checkY
PubChem 67180
ChemSpider 60524
SMILES
 
  • CC(=NO)C
InChI
 
  • 1/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3
InChIKey PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK
EINECS 204-820-1
ChEBI 15349
KEGG C01995
性質
化學式 C3H7NO
摩爾質量 73.09 g·mol−1
外觀 白色針狀晶體
密度 0.901 g/mL[1]
熔點 60—63 °C(140—145 °F;333—336 K)
沸點 135 °C(408 K)
溶解性 330 g/L (20 °C)
磁化率 -44.42·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H228, H302, H317, H318, H351
P-術語 P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338
主要危害 吞食可能有害
NFPA 704
0
0
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
4,000 mg/kg 鼠-腹腔
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮肟最早在1882年由德國化學家維克托·梅耶及其學生製成並命名。[3]

製備

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丙酮肟可由丙酮羥胺在氯化氫的環境下反應冷凝而得:[4][2]

(CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O

除此之外,也可以在過氧化氫的環境下,將丙酮氨解氧化而成。[5]

用途

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丙酮肟是一種優秀的緩蝕劑,與常用的對比,不僅毒性低,而且也更穩定。丙酮肟也用於酮、鈷的測定,以及有機合成。[6]

參考文獻

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  1. ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime. [2 September 2016]. (原始內容存檔於2020-10-25). 
  2. ^ 2.0 2.1 Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
  3. ^ Meyer, Victor; Janny, Alois. Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1882, 15: 1324–1326 [2020-12-26]. doi:10.1002/cber.188201501285. (原始內容存檔於2022-01-20) (德語).  From p. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
  4. ^ Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime. [23 April 2014]. (原始內容存檔於2008-05-23). 
  5. ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  6. ^ Acetone Oxime Properties頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), additional text.