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乙醇钠

有机化合物

乙醇钠是典型的醇盐之一,具强碱性,化学式为C2H5ONa。乙醇钠可溶于极性溶剂(如乙醇)。

乙醇钠
IUPAC名
Sodium ethoxide
别名 乙氧基钠
识别
CAS号 141-52-6  ✓
PubChem 2723922
ChemSpider 8516
SMILES
InChI
InChIKey QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYAQ
性质
化学式 CH3CH2ONa
摩尔质量 68.05 g·mol⁻¹
外观 白色至黄色粉末
熔点 260 °C (533.15 K)
溶解性 与水剧烈反应
可溶于乙醇甲醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备编辑

它可通过乙醇反应制取:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

工业上是通过氢氧化钠乙醇环己烷存在下加热回流反应制备的:

C2H5OH + NaOH → C2H5ONa + H2O

在上述反应体系中,由于乙醇与苯或环己烷形成共沸物而与水分离。也可使用无水丙酮将体系中的乙醇钠沉淀出来。

反应编辑

乙醇钠在空气中由于氧化而迅速变黑[1]。在潮湿环境中,乙醇钠水解生成氢氧化钠和乙醇:

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

因此,乙醇钠试剂中常常含有少量氢氧化钠。

乙醇钠具有很强的碱性,常用在有机合成中拔去有机物的活泼氢(如克莱森酯缩合反应丙二酸酯合成),也用于合成农药。乙醇钠既可拔去酯的α氢,使之形成烯醇结构;也可与酯的羰基发生亲核加成反应(称为转酯反应)。在后一种情况下,为了减少副产物的生成,应当使用与原料酯中烷氧基部分相同的醇钠(及醇)来作为反应物。

其他的醇钠则可由乙醇钠经复分解反应制得。

乙醇钠在573 K(300 °C)分解,生成碳酸钠氢氧化钠烃类产物。[2]

安全编辑

乙醇钠是一种强碱,因而具有腐蚀性。

参见编辑

参考资料编辑

  1. ^ Eagleson, Mary. Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter. 1994-01-01. ISBN 9783110114515 (英语). 
  2. ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003 (英语). 
  • Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.