有机化学中,二氢卟吩是一种大型杂环化合物,具有一个芳香环作为核心,由3个吡咯与一个吡咯啉通过四个=CH-连接而成。不同于卟吩卟啉的中央芳香环结构,二氢卟吩的芳香性不是通过环的整体周围。[1]

二氢卟吩
别名 2,3-Dihydroporphine 2,3-二氢卟吩
识别
CAS号 2683-84-3  ✓
PubChem 65106
ChemSpider 58616
SMILES
InChI
InChIKey UGADAJMDJZPKQX-CEVVSZFKBJ
ChEBI 36303
性质
化学式 C20H16N4
摩尔质量 312.36784 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

含镁的二氢卟吩形成了叶绿素,是叶绿体的核心光敏色素。

相关的化合物,由两个吡咯与两个吡咯啉形成大环的分子称为细菌卟吩(bacteriochlorin)与异菌卟吩(isobacteriochlorin)。[2]

结构比较卟吩,二氢卟吩,细菌卟吩,异菌卟吩。注意C=C 双键的位置在两种细菌卟吩与异菌卟吩。大环的每个双键有两个π电子 (符号化为by π e)。

由于具有光敏性,二氢卟吩用于试验性的光動力療法[3]

参见编辑

参考文献编辑

  1. ^ Juse´lius, Jonas; Sundholm, Dage. The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins. Physical Chemistry Chemical Physics. 2000, 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g. 
  2. ^ ChEBI: isobacteriochlorin (CHEBI:52583). June 16, 2009 [1 February 2012]. 
  3. ^ Spikes, John D. New trends in photobiology. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. July 1990, 6 (3): 259–274. doi:10.1016/1011-1344(90)85096-F.