有機化學中,二氫卟吩是一種大型雜環化合物,具有一個芳香環作為核心,由3個吡咯與一個吡咯啉通過四個=CH-連接而成。不同於卟吩卟啉的中央芳香環結構,二氫卟吩的芳香性不是通過環的整體周圍。[1]

二氫卟吩
別名 2,3-Dihydroporphine 2,3-二氫卟吩
識別
CAS號 2683-84-3  checkY
PubChem 65106
ChemSpider 58616
SMILES
 
  • C(N1)(/C=C2N=C(C=C\2)/C=C3N/C(C=C\3)=C\4)=CC=C1/C=C5CCC4=N/5
InChI
 
  • 1/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12-
InChIKey UGADAJMDJZPKQX-CEVVSZFKBJ
ChEBI 36303
性質
化學式 C20H16N4
莫耳質量 312.36784 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

含鎂的二氫卟吩形成了葉綠素,是葉綠體的核心光敏色素。

相關的化合物,由兩個吡咯與兩個吡咯啉形成大環的分子稱為細菌卟吩(bacteriochlorin)與異菌卟吩(isobacteriochlorin)。[2]

結構比較卟吩,二氫卟吩,細菌卟吩,異菌卟吩。注意C=C 雙鍵的位置在兩種細菌卟吩與異菌卟吩。大環的每個雙鍵有兩個π電子 (符號化為by π e)。

由於具有光敏性,二氫卟吩用於試驗性的光動力療法[3]

參見

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參考文獻

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  1. ^ Juse´lius, Jonas; Sundholm, Dage. The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins. Physical Chemistry Chemical Physics. 2000, 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g. 
  2. ^ ChEBI: isobacteriochlorin (CHEBI:52583). June 16, 2009 [1 February 2012]. (原始內容存檔於2019-09-22). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ Spikes, John D. New trends in photobiology. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. July 1990, 6 (3): 259–274. doi:10.1016/1011-1344(90)85096-F.