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双环戊二烯(简称DCPD),又称二聚环戊二烯,是环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应而生成的二聚体,有内型外型两种异构体。

双环戊二烯[1]
IUPAC名
Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
三环[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯
别名 二聚环戊二烯
3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚
双茂
DCPD
TCD
识别
CAS号 77-73-6 ?
PubChem 6492
SMILES
性质
化学式 C10H12
摩尔质量 132.20 g·mol⁻¹
密度 0.98 g/cm3
熔点 32.5 °C
沸点 170 °C
危险性
警示术语 R:R11, R20/22, R36/37/38, R51/53
安全术语 S:S2, S36/37, S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
1
 
闪点 32.22 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

性质编辑

无色晶体,有类似樟脑气味。溶于四氯化碳,不溶于水。因分子中含有多个不饱和的双键,因此化学性质非常活泼,易于进行各类加成聚合反应,生成种类繁多的衍生物。

制备编辑

环戊二烯加热二聚而得到。通过蒸馏纯化。

用途编辑

双环戊二烯是重要的有机合成、医药、农药、香料、涂料和树脂中间体,主要用途有:用于环戊烯环戊酮金刚烷戊二醛氨基甲酸酯顺丁烯二酸酐乙叉降冰片烯双环戊二烯醇降冰片烯二酸酐双环戊二烯二胺双环戊二烯氯化物α-环戊二烯基扁桃酸甲酯的制取;用作乙烯-丙烯二元共聚物的第三组分;用于鱼油、桐油、大豆油、亚麻仁油等的改性;以及用于橡胶粘合剂、涂料、油墨、压敏粘接剂等。

参考资料编辑

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2744.