伍林试剂

化合物

伍林试剂Woollins试剂WR)是一种含的有机化合物。它是劳森试剂的类似物,主要用于硒化反应。它的命名来自任职于圣安德鲁斯大学的研究副校长John Derek Woollins教授。[1]

Woollins' Reagent
Skeletal formula of Woollins' reagent
3D model of the Woollins' reagent molecule
IUPAC名
2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenide
别名 Woollins' Reagent
识别
CAS号 122039-27-4  checkY
PubChem 5066075
ChemSpider 4242993
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)C3=CC=CC=C3
InChI
 
  • 1/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式 C12H10P2Se4
摩尔质量 532 g·mol−1
外观 红色粉末
熔点 192—204 °C(465—477 K)
溶解性 溶于热的甲苯
危险性
警示术语 R:R23/25 R33 R50/53
安全术语 S:S1/2 S20/21 S28 S45 S60 S61
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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伍林试剂可以直接从试剂供应商购买,也能通过加热二氯苯基膦硒化钠的混合物得到,其中硒化钠通过液氨中的反应制备。[2]五聚物(PPh)5和单质的反应也能制得该物。[3]

用途

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伍林试剂的主要用途是羰基化合物的硒化。[4]例如,伍林试剂可以将羰基转化为硒代羰基(=CSe)。此外,伍林试剂也被用于羧酸烯烃炔烃的二聚反应。[5]

参考文献

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  1. ^ Prof J. Derek Woollins主页页面存档备份,存于互联网档案馆). [2017-8-18]
  2. ^ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chem. Eur. J. 2005, 11 (21): 6221–7. PMID 16075451. doi:10.1002/chem.200500291. 
  3. ^ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, 1 (5): 351. doi:10.1002/hc.520010502. 
  4. ^ Pravat Bhattacharyya & J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tet. Lett. 2001, 42 (34): 5949. doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3. 
  5. ^ Guoxiong Hua & J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (8): 1368–1377. PMID 19053094. doi:10.1002/anie.200800572.