伍林試劑
化合物
伍林試劑（Woollins試劑、WR）是一種含磷和硒的有機化合物。它是勞森試劑的類似物，主要用於硒化反應。它的命名來自任職於聖安德魯斯大學的研究副校長John Derek Woollins教授。[1]
| Woollins' Reagent | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,4-Diphenyl-1,3,2,4- | |
| 別名 | Woollins' Reagent |
| 識別 | |
| CAS號 | 122039-27-4 
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| PubChem | 5066075 |
| ChemSpider | 4242993 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H10P2Se4 |
| 摩爾質量 | 532 g·mol−1 |
| 外觀 | 紅色粉末 |
| 熔點 | 192—204 °C（465—477 K） |
| 溶解性（水） | 溶於熱的甲苯 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R23/25 R33 R50/53 |
| 安全術語 | S：S1/2 S20/21 S28 S45 S60 S61 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯伍林試劑可以直接從試劑供應商購買，也能通過加熱二氯苯基膦和硒化鈉的混合物得到，其中硒化鈉通過硒和鈉在液氨中的反應製備。[2]五聚物(PPh)5和單質硒的反應也能製得該物。[3]
用途
編輯伍林試劑的主要用途是羰基化合物的硒化。[4]例如，伍林試劑可以將羰基轉化為硒代羰基（=CSe）。此外，伍林試劑也被用於羧酸、烯烴、炔烴或腈的二聚反應。[5]
參考文獻
編輯- ^ Prof J. Derek Woollins主頁 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. [2017-8-18]
- ^ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chem. Eur. J. 2005, 11 (21): 6221–7. PMID 16075451. doi:10.1002/chem.200500291.
- ^ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, 1 (5): 351. doi:10.1002/hc.520010502.
- ^ Pravat Bhattacharyya & J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tet. Lett. 2001, 42 (34): 5949. doi:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
- ^ Guoxiong Hua & J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (8): 1368–1377. PMID 19053094. doi:10.1002/anie.200800572.