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鞣酸

化合物
(重定向自单宁酸

鞣酸,又称单宁酸,是丹宁的一种特殊形式,是一种多酚。它具有弱酸性,pKa≈6,这来自它的很多酚羟基。商品鞣酸的化学式通常写作C76H52O46,对应着十棓酰葡萄糖,但实际上它是多聚赖氨酸葡萄糖或多聚棓酰奎尼酸酯的混合物,每个分子个体的数目为2至12,这取决于用于提取鞣酸的植物来源。市售的单宁酸通常会从以下任何植物部分提取:芋头荚鹽膚木没食子

鞣酸
IUPAC名
2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名 单宁酸、丹宁酸
识别
CAS号 1401-55-4  ✓
PubChem 16129878
ChemSpider 17286569
SMILES
InChI
InChIKey LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
Beilstein 8186386
ChEBI 75211
KEGG C13452
IUPHAR配体 4319
性质
化学式 C76H52O46
摩尔质量 1701.2 g·mol−1
密度 2.12g/cm3
熔点 200 °C以上分解
溶解性 2850 g/L
溶解性 乙醇:100 g/L
甘油、丙酮:1 g/L
苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳:难溶
pKa ≈6
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
鞣酸的水溶液。

根据外部参考文献中提供的定义,如国际药典食品化学法典和FAO-WHO鞣酸专著,只有来自上述植物的单宁才能被认为是鞣酸。有些栗子或橡木提取物也被称为鞣酸,但这是术语的不正确用法。它是一种黄色至浅棕色无定形粉末;每升水可以溶解2850克(1.7 mol/L)。

虽然鞣酸是一种特定类型的单宁(植物多酚),但这两个术语有时会(不正确地)互换使用。长期以来滥用术语,并将其纳入学术文章中,引起了混乱。这与绿茶和红茶相比尤其普遍,两者都含有单宁但不含鞣酸。[1]

由于鞣酸的组成不确定,它不是任何类型的单宁分析的合适标准。

用途编辑

  1. 可用作食品抗氧化剂。一般与维生素E、维生素C或没食子酸等混合后使用。
  2. 单宁用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂、能改善滤饼质量。也用于鞣制生皮使其转化为革。单宁具有与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性,并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、贮藏、化妆品、医药和水处理等方面应用越来越广泛。
  3. 鞣酸因能与蛋白质结合生成不溶于水的鞣酸蛋白,故在洗发剂中加入可防止发纤维蛋白质的溶解而保护头发,在指甲用品中使用则可增加指甲强度。没食子鞣酸和异没食子鞣酸具强烈的自由基清除作用,效用与没食子酸、儿茶精类化合物相似,用于护肤品可防晒、亮肤。鞣酸有收敛性和抗菌性,临床用于治疗局部出血,可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
  4. 主要用于医药、墨水、印染、皮革和冶金等工业以及水处理中,单宁在水处理过程中,具有絮凝、脱氧、阻垢和杀菌作用。由于分子结构中有大量的羟基和部分水解后所产生的羧基,因此与水中的钙,镁离子生成络合物,阻止锅炉水中的钙、镁离子形成水垢,也可减少冷却水中硫酸钙的沉积,起到分散作用。另外,单宁的凝聚力可将沉淀物聚集成水渣,通过排污排出锅炉和冷却水系统。
  5. 可以用作低度酒、果酒的澄清剂。也可用作皮革鞣制剂。
  6. 单宁酸用于镀锌层的无铬钝化。

参考文献编辑

  1. ^ Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.