嘌呤黴素

化合物

嘌呤黴素(Puromycin,常縮寫爲Puro),是一種分離自白黑鏈黴菌(Streptomyces alboniger)的核苷抗生素,作用是抑制蛋白質轉譯。嘌呤黴素能殺死無抗性的真核細胞,因此在細胞生物學中常用於陽性細胞篩選。嘌呤霉素对原核细胞亦有殺傷作用[1]

嘌呤黴素
IUPAC名
3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine
识别
CAS号 53-79-2((free base))  ☒N
58-58-2((DiHCl))  ☒N
PubChem 439530
ChemSpider 388623
SMILES
 
  • O=C(N[C@@H]3[C@H](O[C@@H](n2cnc1c2ncnc1N(C)C)[C@@H]3O)CO)[C@@H](N)Cc4ccc(OC)cc4
InChI
 
  • 1/C22H29N7O5/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32)/t14-,15+,16+,18+,22+/m0/s1
InChIKey RXWNCPJZOCPEPQ-NVWDDTSBBO
ChEBI 17939
DrugBank DB08437
KEGG D05653
MeSH Puromycin
性质
化学式 C22H29N7O5
摩尔质量 471.51 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

作用機理 编辑

嘌呤黴素對細胞的殺傷機理是阻止多肽合成。嘌呤黴素的結構與氨酰化的tRNA(即與氨基酸結合的tRNA)3'端相似。嘌呤黴素可以進入轉譯中的核糖體的A位點(在轉譯過程中,tRNA自A位點進入核糖體,於P位點交付氨基酸殘基,於E位點離開核糖體),與合成中的肽鏈結合,使核糖體自肽鏈上脫離,轉譯自動終止。嘌呤黴素的具體作用機理現在尚不十分清楚[2]

參見 编辑

參考 编辑