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氨基酸

生物學上重要的有機化合物
α-胺基酸的未電離形式的一般結構。
Table of Amino Acids.
真核生物發現的21种蛋白原α胺基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組
多肽是鏈狀的胺基酸
苯丙胺酸是標準胺基酸的一種

胺基酸生物學上重要的有機化合物,由胺基(-NH2)和羧基(-COOH)的官能團,以及连到每一個胺基側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位,賦予蛋白質特定的分子結構形態,使其分子具有生化活性。蛋白質是生物体重要的活性分子,包括催化新陳代謝(又称“酵素”)。

不同的胺基酸脱水缩合形成(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體

基本結構编辑

胺基酸为分子结构,结构中含有胺基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且胺基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据胺基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为αβγδ……等等的胺基酸( C……C-C-C-C-COOH)。生物学上的胺基酸,通常指α胺基酸。在化学中,含有胺基和羧基即可成为胺基酸,无论它们在哪一个碳原子上。

蛋白质经水解後,即生成20种胺基酸,如甘胺酸(Glycine)、丙胺酸(Alanine)、缬胺酸(Valine)、亮胺酸(Leucine)、异亮胺酸(Isoleucine)、苯丙胺酸(Phenylalanine)、色胺酸(Tryptophan)、酪胺酸(Tyrosine)、天冬胺酸(Aspartate)、组胺酸(Histidine)、天冬醯胺(Asparagine)、谷胺酸(Glutamate)、赖胺酸(Lysine)、谷胺醯胺(Glutamine)、甲硫胺酸(Methionine)、精胺酸(Arginine)、丝胺酸(Serine)、苏胺酸(Threonine)、半胱胺酸(Cysteine)、脯胺酸(Proline)等。

分類编辑

根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、性胺基酸、含胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含胺基酸等。

理化特性编辑

 
兩個胺基酸縮合通過肽鍵形成的二肽
  1. 都是无色结晶熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融分解并放出CO2;都能溶于强酸强碱溶液中,除胱胺酸酪胺酸二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸羟脯胺酸外,均难溶於乙醇乙醚
  2. 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成,也能与碱结合成盐。
  3. 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘胺酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-胺基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成石油化工医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。

构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表编辑

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
G Gly Glycine 甘胺酸   親水性 75.07 6.06 2.35 9.78 沒有旋光性
A Ala Alanine 丙胺酸   疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87
V Val Valine 纈胺酸   疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74
L Leu Leucine 亮胺酸   疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74
I Ile Isoleucine 異亮胺酸   疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76
F Phe Phenylalanine 苯丙胺酸   疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31
W Trp Tryptophan 色胺酸   疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41
Y Tyr Tyrosine 酪胺酸   親水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46
D Asp Aspartate 天冬胺酸   酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90
H His Histidine 組胺酸   鹼性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
N Asn Asparagine 天冬醯胺   親水性 132.12 5.41 2.14 8.72
E Glu Glutamate 穀胺酸   酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07
K Lys Lysine 離胺酸   鹼性 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54
Q Gln Glutamine 穀胺醯胺   親水性 146.15 5.65 2.17 9.13
M Met Methionine 甲硫胺酸   疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 蛋白質合成時第一個胺基酸,
可能在轉譯過程被移除
R Arg Arginine 精胺酸   鹼性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
S Ser Serine 絲胺酸   親水性 105.09 5.68 2.19 9.21
T Thr Threonine 苏胺酸   親水性 119.12 5.60 2.09 9.10
C Cys Cysteine 半胱胺酸   親水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37
P Pro Proline 脯胺酸   疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 會破壞蛋白質α螺旋結構

標準胺基酸编辑

共20种,是组成生命体中的蛋白质的主要单元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。

主要化學性質编辑

以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一胺基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。

胺基酸 分子量(Da pI pK1(α-COOH) pK2(α-+NH3
丙胺酸 89.09404 6.01 2.35 9.87
半胱胺酸 121.15404 5.05 1.92 10.70
硒半胱胺酸 169.06
天冬胺酸 133.10384 2.85 1.99 9.90
谷胺酸 147.13074 3.15 2.10 9.47
苯丙胺酸 165.19184 5.49 2.20 9.31
甘胺酸 75.06714 6.06 2.35 9.78
組胺酸 155.15634 7.60 1.80 9.33
異亮胺酸 131.17464 6.05 2.32 9.76
賴胺酸 146.18934 9.60 2.16 9.06
吡咯賴胺酸 255.31
亮胺酸 131.17464 6.01 2.33 9.74
甲硫胺酸 149.20784 5.74 2.13 9.28
天冬醯胺 132.11904 5.41 2.14 8.72
脯胺酸 115.13194 6.30 1.95 10.64
谷胺醯胺 146.14594 5.65 2.17 9.13
精胺酸 174.20274 10.76 1.82 8.99
絲胺酸 105.09344 5.68 2.19 9.21
蘇胺酸 119.12034 5.60 2.09 9.10
纈胺酸 117.14784 6.00 2.39 9.74
色胺酸 204.22844 5.89 2.46 9.41
酪胺酸 181.19124 5.64 2.20 9.21

支鏈性質编辑

以下列表中的pKa值,可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。

胺基酸 支鏈 疏水性 pKa 極性 電荷 芳香族
脂肪族
范德瓦尔斯半径
丙胺酸 -CH3 X - - - - 67
半胱胺酸 -CH2SH X 8.18 - 酸性 - 86
硒半胱胺酸 -CH2SeH X 5.73 - - -
天冬胺酸 -CH2COOH - 3.90 X 酸性 - 91
穀胺酸 -CH2CH2COOH - 4.07 X 酸性 - 109
苯丙胺酸 -CH2C6H5 X - - - 芳香性 135
甘胺酸 -H X - - - - 48
組胺酸 -CH2-C3H3N2 - 6.04 X 弱鹼性 芳香性 118
異亮胺酸 -CH(CH3)CH2CH3 X - - - 脂肪性 124
離胺酸 -(CH2)4NH2 - 10.54 X 鹼性 - 135
吡咯賴胺酸 -C12H21N3O3
亮胺酸 -CH2CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 124
甲硫胺酸 -CH2CH2SCH3 X - - - - 124
天冬醯胺 -CH2CONH2 - - X - - 96
脯胺酸 -CH2CH2CH2- X - - - - 90
穀胺醯胺 -CH2CH2CONH2 - - X - - 114
精胺酸 -(CH2)3NH-C(NH)NH2 - 12.48 X 鹼性 - 148
絲胺酸 -CH2OH - - X - - 73
蘇胺酸 -CH(OH)CH3 - - X 弱酸性 - 93
纈胺酸 -CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 105
色胺酸 -CH2-C8H6N X - - - 芳香性 163
酪胺酸 -CH2-C6H4OH X 10.46 X - 芳香性 141

基因表現與生物化學编辑

胺基酸 短寫 縮寫 密碼子 在蛋白質中
出現頻率(%)
對人類的必需性
丙胺酸 A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 7.8 -
半胱胺酸 C Cys UGU, UGC 1.9 -
硒半胱胺酸 U Sec UGA -
天冬胺酸 D Asp GAU, GAC 5.3 -
穀胺酸 E Glu GAA, GAG 6.3 -
苯丙胺酸 F Phe UUU, UUC 3.9 X
甘胺酸 G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.2 -
組胺酸 H His CAU, CAC 2.3 -
異亮胺酸 I Ile AUU, AUC, AUA 5.3 X
離胺酸 K Lys AAA, AAG 5.9 X
吡咯賴胺酸 O Pyl UAG
亮胺酸 L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1 X
甲硫胺酸 M Met AUG 2.3 X
天冬醯胺 N Asn AAU, AAC 4.3 -
脯胺酸 P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 5.2 -
穀醯胺 Q Gln CAA, CAG 4.2 -
精胺酸 R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1 -
絲胺酸 S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8 -
蘇胺酸 T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.9 X
纈胺酸 V Val GUU, GUC, GUA, GUG 6.6 X
色胺酸 W Trp UGG 1.4 X
酪胺酸 Y Tyr UAU, UAC 3.2 -
終止編碼 - Term UAA, UAG, UGA - -

必需胺基酸编辑

人體消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種胺基酸(嬰兒為10種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸(EAA),即亮胺酸異亮胺酸纈胺酸甲硫胺酸苯丙胺酸色胺酸苏胺酸賴胺酸組胺酸,精胺酸为小儿生长发育期间的必需胺基酸,胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸为早产儿所必需。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯裡,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。

次要编码胺基酸编辑

通常的中止密码子UGA和UAG编码的胺基酸,出现在少数蛋白质中。

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
U Sec Selenocysteine 硒半胱胺酸   親水性
O Pyl Pyrrolysine 吡咯赖胺酸   鹼性

其它胺基酸编辑

参考文献编辑

引用编辑

来源编辑

书籍
  • 人民教育出版社 普通高中课程标准实验教科书
    • 生物 必修1 - 分子与细胞
    • 生物 必修2 - 遗传与进化
网页

参见编辑