对硝基苯酚

化合物

对硝基苯酚(又称:4-硝基苯酚),是一种含有一个硝基,并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种类化合物。

对硝基苯酚
IUPAC名
4-Nitrophenol
别名 4-硝基苯酚
PNP
识别
CAS号 100-02-7  ✓
PubChem 980
ChemSpider 955
InChI
InChIKey BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP
KEGG C00870
性质
化学式 C6H5NO3
摩尔质量 139.11 g·mol−1
外观 无色或黄色针状晶体
熔点 113–114 °C
沸点 279 °C(552 K)
溶解性 10 g/L (15 °C)
11.6 g/L (20 °C)
16 g/L (25 °C)
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
282 mg/kg(小鼠,口服)、202mg/kg(大鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

基本性质编辑

对硝基苯酚有两种结晶形态。α形态是无色针状晶体,在室温下不稳定,但在阳光照射下稳定。β形态是黄色针状晶体,在室温下稳定,在阳光照射下会逐渐变红。通常状态下的对硝基苯酚是这两种形态的混合物。

在溶液中,对硝基苯酚的电离平衡常数(pKa)在22°C是7.08。溶液会呈现无色或金黄色,且化合物在溶液中电离得越多,溶液的黄色越明显。所以也可以用这个现象把对硝基苯酚当作一种酸碱指示剂

制备编辑

对硝基苯酚可由对硝基氯苯对硝基溴苯氢氧化钾的水-DMSO溶液中水解制得。[1]

用途编辑

对硝基苯酚是生产对乙酰氨基酚的中间体。它首先被还原成4-氨基苯酚,然后再使用乙酸乙酸酐使它变成对乙酰氨基酚。[2][3] 

对硝基苯酚也是生产对氨基苯乙醚的原料。[4]

毒性编辑

对硝基苯酚会对眼、皮肤及呼吸系统造成损伤,并且会导致这些部位的炎症。它会对血液产生影响并产生高铁血红蛋白,从而诱发高铁血红蛋白症。当服用时,它有可能导致腹痛、呕吐。长时间与皮肤接触,会引起过敏性反应。目前还不清楚其是否会导致遗传病或是致癌

参考文献编辑

  1. ^ Krishna Gopal Thakur, Govindasamy Sekar. d-Glucose as green ligand for selective copper-catalyzed phenol synthesis from aryl halides with an easy catalyst removal. Chemical Communications. 2011, 47 (23): 6692 [2021-05-18]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c1cc10782h (英语). 
  2. ^ M. G. Abdullaev, Z. Sh. Abdullaeva, M. V. Klyuev, S. S. Kafarova, Z. G. Gebekova. Kinetics of the Production of p-Acetaminophenol and p-Hydroxyphenylsalicylamide by Reductive Acylation of p-Nitrophenol on Palladium-Containing Anionites. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2014-02, 47 (11): 610–611 [2021-05-18]. ISSN 0091-150X. doi:10.1007/s11094-014-1019-5 (英语). 
  3. ^ Ronald Rahaim, Robert Maleczka. Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfonamides, and Carbamates. Synthesis. 2006-09-06, 2006 (19): 3316–3340 [2021-05-18]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-2006-950231. (原始内容存档于2018-06-03) (英语). 
  4. ^ Chloe Z.‐J. Ren, Pablo Solís Muñana, Julien Dupont, Silvia Siru Zhou, Jack L.‐Y. Chen. Reversible Formation of a Light‐Responsive Catalyst by Utilizing Intermolecular Cooperative Effects. Angewandte Chemie International Edition. 2019-10-21, 58 (43): 15254–15258 [2021-05-18]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201907078. (原始内容存档于2021-05-10) (英语).