木糖醇五乙酸酯

木糖醇五乙酸酯是一种有机化合物,化学式为C15H22O10。它是一种乙酰化糖醇,用作木糖醇五硝酸酯英语Xylitol pentanitrate制备的中间体。[3]它也通常用于从复杂的有机混合物中分离及鉴别木糖醇[4][2]

Xylitol pentacetate
IUPAC名
[(2S,4R)-2,3,4,5-tetraacetyloxypentyl] acetate
别名 五-O-乙酰基木糖醇
木糖醇五醋酸酯
识别
CAS号 13437-68-8  checkY
PubChem 12939086
ChemSpider 20000346
SMILES
 
  • CC(=O)OCC(C(C(COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
InChI
 
  • 1S/C15H22O10/c1-8(16)21-6-13(23-10(3)18)15(25-12(5)20)14(24-11(4)19)7-22-9(2)17/h13-15H,6-7H2,1-5H3/t13-,14+,15?
InChIKey NVKPIAUSOPISJK-YIONKMFJSA-N
性质
化学式 C15H22O10
摩尔质量 362.33 g·mol−1
熔点 60 °C(333 K)[1]
溶解性 可溶[2]
溶解性 可溶于甲醇[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

木糖醇五乙酸酯可以通过乙酸酐乙酸钠木糖醇的反应得到。[2]

 

参考文献 编辑

  1. ^ Bertrand, Gabriel. Xylitol pentaacetate. Compt. rend., 1936. 203: 143-144.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Hockett, R. C.; Hudson, C. S. Emil Fischer's Assignment of Configuration to d-Glucose. The Pentaacetates of d-Arabitol and d-Xylitol. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (9): 1753. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01312a502 (英语). 
  3. ^ Wright, I. G.; Hayward, L. D. The Pentitol Pentanitrates. Canadian Journal of Chemistry. February 1960, 38 (2): 316–319. ISSN 0008-4042. doi:10.1139/v60-045 (英语). 
  4. ^ Moers, M.E.C.; Jones, D.M.; Eakin, P.A.; Fallick, A.E.; Griffiths, H.; Larter, S.R. Carbohydrate diagenesis in hypersaline environments: application of GC-IRMS to the stable isotope analysis of derivatized saccharides from surficial and buried sediments. Organic Geochemistry. 1993, 20 (7): 927–933. doi:10.1016/0146-6380(93)90104-J (英语).