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果糖(C6H12O6Jmol 立體圖)是一种简单的单糖),極易溶於水,在许多食品中存在,和葡萄糖半乳糖一起构成了血糖的三种主要成份,可在如蜂蜜、树上的水果、浆果、瓜类以及一些根类蔬菜如甜菜、地瓜、歐洲蘿蔔、洋葱等中找到;通常与蔗糖葡萄糖形成化合物。果糖也是蔗糖分解的产物。蔗糖是一种雙醣,在消化过程中,經過催化特性會分解为一个葡萄糖和一个果糖。

果糖
IUPAC名
Fructose
系统名
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基己-2-酮
别名 果糖[1]

levulose[2]

D-呋喃果糖

D-果糖

D-arabino-hexulose
识别
CAS号 57-48-7  ✓
PubChem 11769129
ChemSpider 388775
SMILES
InChI
InChIKey RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXBD
EC编号 200-333-3
性质
化学式 C6H12O6
摩尔质量 180.16 g·mol⁻¹
熔点 103 °C
溶解性 375g/100cm3(20°C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

果糖是甜度最高的天然糖,果糖的甜度一般被認定是蔗糖的1.73倍。

词源编辑

果糖的英文名称“Fructose”由两个词根“Fruct-”和“-ose”组合而成。“Fruct-”取自拉丁语名词“fructus”,是“水果”之意,而“-ose”则是糖类分子名称通用的后缀[3]

化學性質编辑

果糖是6-碳多羥基。由於穩定的半縮酮和內部氫鍵果糖結晶呈環狀六元結構。這種形式的正式名稱為右旋-吡喃果糖。在溶液中,果糖存在70%吡喃果糖、22%的呋喃果糖,以及少量的第三種無環結構形式的平衡混合物。

發酵编辑

果糖也許在厭氧條件下由酵母或細菌發酵,酵母酶轉化糖(葡萄糖果糖)成為乙醇二氧化碳。在發酵過程中所釋放的二氧化碳將溶解在水中,在那裡與碳酸達到平衡,除非發酵敞開於空氣中。溶解的二氧化碳和碳酸產生瓶裝碳酸氣化發酵飲料。

美拉德反應编辑

果糖與氨基酸發生美拉德反應,為食物中的還原糖(碳水化合物)與胺基酸蛋白質在常溫或加熱時發生的一系列複雜反應,其結果是生成了棕黑色的大分子物質類黑精,或稱擬黑素。除產生類黑精外,反應過程中還會產生成百上千個有不同氣味的中間體分子,包括還原和雜環化合物,這些物質為食品提供了宜人可口的風味和誘人的色澤。

脫水编辑

果糖容易脫水從而產生羥甲基糠醛(Hydroxymethylfurfural),這個過程成為一種低成本,從植物產生的汽油柴油的替代物。

果糖基本性质编辑

熔点: 119-122℃ (dec.)   

水溶性: 3750 g/L (20℃)   

结构简式:CH2OH(CHOH)3-(C=O)-CH2OH(C=O要竖着写)   

结构:在溶液中存在着支链果糖及其自身通过亲核加成反应形成的半缩酮呋喃糖(五元环,28%)和吡喃糖(六元环,72%)。[4]

對人體健康的影響编辑

過去認為使用果糖代替砂糖,在相同甜度下可以減少熱量攝取,其升糖指數也很低,果糖在預防及控制糖尿病上較佳。但此觀點已經遭到反駁,現代醫學認為果糖只是不會醉的酒精(會造成脂肪肝、肥胖及成癮性),必須限制及預防上癮,否則會造成代謝症候群。現在醫學認為果糖可能導致新陳代謝紊亂,使人罹患心臟病糖尿病痛風的機率增加。指出高果糖漿的化學結構會刺激食慾,並可能使肝臟將更多的威脅心臟安全的甘油三酯輸出到血液中。[5] 另外,果糖可抑制體內的微量元素鉻,而正三價的在維持血糖胰島素膽固醇的正常水平上起重要的作用。2008年胰臟癌細胞實驗研究也初步發現,胰臟癌細胞代謝果糖的速度高於葡萄糖,因此,果糖也可能會誘導胰臟癌細胞分化,因而促進胰臟癌細胞生長。

由美國德州安德森癌症中心醫生科恩(Lorenzo Cohen)一份刊登在「癌症研究」的論文研究結果指出,愈來愈多科學證明,西方飲食是多種癌症的風險因素,而且至少三分之二的癌症與生活方式有關,例如抽菸、不健康飲食和缺乏運動。其中果糖對於癌症的影響,尤其值得關注。科恩團隊發現,果糖主要影響一種名為12-LOX的新陳代謝過程,幫助細胞轉移或擴散,而大多數癌症病人不是死於原發腫瘤,而是轉移的疾病。這個發現也可解釋,為何吃較多含糖食物的癌症病患,較可能得到晚期癌症。在科恩的研究中,當老鼠六個月大時,以吃澱粉為主食的老鼠中有30%罹患乳癌;而除了澱粉外還吃蔗糖的老鼠,有半數罹患乳癌。而且糖吃得愈多,腫瘤就長得愈大。最新的統計顯示,提高果糖攝取量,痛風機率也會提高。

參考資料编辑

  1. ^ The Health Effects of High Fructose Syrup, Report 3 of The Council on Science and Public Health (A-08). 美國醫學會. 2009年9月 [2010-10-01].
  2. ^ Corn Syrup. 美國食品藥品監督管理局. 1976年 [2010-10-01].
  1. ^ Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary. Mw4.m-w.com. [10 December 2014]. (原始内容存档于2013-06-05). 
  2. ^ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1].
  3. ^ Fructose. Origin and meaning of fructose. Online Etymology Dictionary, Douglas Harper. 2017 [24 December 2017]. (原始内容存档于25 December 2017) (英语). 
  4. ^ John McMurry、Eric Simanek 著. 有机化学基础(第六版). 北京: 清华大学出版社. 2008年11月: 412. ISBN 978-7-302-18657-1 (中文). 
  5. ^ YouTube上的Sugar: The Bitter Truth