柠檬桉醇

化合物

柠檬桉醇p-Menthane-3,8-diolPMD),无色醇类,气味與結構类似于薄荷醇,具有凉爽感。柠檬桉醇有8种异构体,無固定的组成比例,通常是以混合物的形式出現。被廣泛做為商用或自製防蚊液中的有效成分,也可作為香料添加於食物中[1]

p-Menthane-3,8-diol
IUPAC名
2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
别名 PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
识别
CAS号 42822-86-6  ✓
ChemSpider 484204
SMILES
InChI
InChIKey LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS 255–9537
ChEBI 48250
性质
化学式 C10H20O2
摩尔质量 172.26 g·mol−1
密度 1.009 g/cm³
熔点 34.5℃
沸点 268℃
溶解性 290 mg/L
溶解性乙醇 100,000 mg/L
溶解性乙二醇 100,000 mg/L
危险性
闪点 140℃
致死量或浓度:
LD50中位剂量
>5000 mg/kg (大鼠)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

用作驱虫剂编辑

 
澳洲的檸檬尤加利樹

柠檬桉醇在檸檬尤加利Eucalyptus citriodora)的叶子提取精油中被发现。檸檬尤加利樹原产于澳大利亚,但现在世界各地气候温暖適宜的地方有种植。

檸檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的柠檬桉醇。香茅醛可經由普林斯反应轉化成柠檬桉醇,將檸檬尤加利精油與檸檬酸水溶液在50°C攪拌15小時,可將60~80%左右的香茅醛轉化為柠檬桉醇,大幅提升精油中的有效驅蚊成分[2]

柠檬桉醇以及精製過後的檸檬尤加利精油(OLE)是一種經美国疾病控制与预防中心認可的驅蚊成分[3],但不建議用於三歲以下的兒童[4]。2006年的一项研究表明,相同劑量的柠檬桉醇與DEET,在短時間內的防蚊效果大致相同,但長時間的防蚊效果仍不如DEET[5]。含有10~20%柠檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為1~2小時;含有20~30%柠檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為2~4小時[6]。市場研究發現,柠檬桉醇作為一種較天然的驅蚊成分已經成為DEET的商業替代品之一[7],特別是針對兒童、孕婦的產品。

參見编辑

參考文獻编辑

  1. ^ JECFA. p-MENTHANE-3,8-DIOL. Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). 世界衛生組織. 2008 [2020-08-25]. (原始内容存档于2020-10-31) (英语). No safety concern at current levels of intake when used as a flavouring agent 
  2. ^ Drapeau, Jeremy. Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucaplytus citriodora: Application for repellent products. Comptes Rendus Chimie. 2011, 14 (7-8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008.   
  3. ^ U.S. Department of Health & Human Services. Protect yourself and your family from mosquito bites. Prevention. 美國: USA.gov. 2019-10-17. (原始内容 (html)存档于2020-08-24) (美国英语). 
  4. ^ 黃泳欣. 消委會】驅蚊劑活性成分逐個捉 消委會拆解驅蚊產品成分的副作用. TOPick. 香港經濟日報. 2020-06-15 [2020-08-25]. (原始内容存档于2020-08-25) (中文(香港)). PMD可能會刺激眼睛,美國疾控中心及加拿大兒科學會都不建議3歲以下兒童使用PMD,以及避免接觸眼睛 
  5. ^ Scott P. Carroll; Jenella Loye. PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy. J. of the American Mosquito Control Association. 2006-09-01, 22 (3): 507-514 [2020-08-24]. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. (原始内容存档于2020-10-31). 
  6. ^ 邱品齊. 認識IR3535及PMD防蚊成份. 邱品齊醫師幸福美肌學院. PIXNET. [2020-08-24]. (原始内容存档于2020-08-24) (中文(台灣)). 
  7. ^ Market Research in Natural Ethos. [2020-04-22]. (原始内容存档于2020-10-31). 

外部連結编辑