环己基甲醇

化合物

环己基甲醇是一种有机化合物,化学式为C6H11–CH2–OH,是环己烷环被官能化而得来。环己基甲醇一般是无色液体,但有时可能是黄色。

环己基甲醇
IUPAC名
Cyclohexylmethanol
别名 Cyclohexanemethanol
识别
CAS号 100-49-2  checkY
PubChem 7507
ChemSpider 7226
SMILES
 
  • C1CCC(CC1)CO
InChI
 
  • 1/C7H14O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h7-8H,1-6H2
InChIKey VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C7H14O
摩尔质量 114,19 g·mol−1 g·mol⁻¹
外观 无色液体,气味似酒精[1]
密度 0,9339 g·cm−3[2]
熔点 19 °C[1]
沸点 187-188 °C[3]
溶解性 微溶于水[4]
危险性
闪点 71 °C.[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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环己基甲醇可通过两部制备:第一步是让环己烯发生氢甲酰化反应生成环己基甲醛,这一步也会使部分环己基甲醇氢化生成环己烷;第二步是将此前反应得到的环己基甲醛氢化,就制成了环己基甲醇。[5][6]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Record of Cyclohexylmethanol in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 4 October 2014.
  2. ^ Vinzenz Prey, Jürgen Bartsch: Dipolmessungen an Pyranose- und Furanose-Modellsubstanzen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 712, 1968, S. 201–207, doi:10.1002/jlac.19687120124.
  3. ^ Bruce Rickborn, Stanley E. Wood: Cleavage of cyclopropanes by diborane. In: Journal of the American Chemical Society. 93, 1971, S. 3940–3946, doi:10.1021/ja00745a021.
  4. ^ Paul Ruelle, Ulrich W. Kesselring: The hydrophobic propensity of water toward amphiprotic solutes: Prediction and molecular origin of the aqueous solubility of aliphatic alcohols. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 86, 1997, S. 179–186, doi:10.1021/js9603109.
  5. ^ EP patent 2000453,Tominaga Kenichi,「Method for Producing Alcohol by Using Carbon Dioxide as Raw MaterialL」,发表于2008-12-10. 
  6. ^ Feng, Jinhai; Garland, Marc. "The Unmodified Homogeneous Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclohexene and the Search for Monometallic Catalytic Binuclear Elimination" Organometallics 1999, volume 18, 1542-1546. doi:10.1021/om980531k