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甾烷英语:GonaneC17),也被称为全氢环戊烷并[a](perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一种四环类化合物,是甾体物质的结构母核[1][2],包括一个全氢菲环和一个环戊烷环。和通常的甾体激素不同,甾烷在C10和C13位置上没有甲基基团,在C17上也没有侧链基团[2]

甾烷
IUPAC名
2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名
(1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1R,2S,10S,11R,15S)-四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
识别
CAS号 4732-76-7(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane ☒N
PubChem 1108
6857523(1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane
6857525(1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane
6857524(1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane
ChemSpider 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane1077
SMILES
ChEBI 35528
KEGG C19639
性质
化学式 C17H28
摩尔质量 232.4 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

因为甾烷总共有六个手性碳原子,因此理论上应该有26=64种可能的立体异构[1],但是只有少部分的构象存在于自然界的甾类物质中[1],最常见的甾烷构象是5α-甾烷和5β-甾烷。

衍生物编辑

 
甾类激素骨架碳原子的编号

雌烷(Estrane,C18),是甾烷在13β位置的甲基衍生物;
雄烷(androstane,C19)是甾烷在10β,13β位置的双甲基衍生物;
孕烷(pregnane,C21)是甾烷在10β,13β位置双甲基,17β乙基的衍生物;[3][4]
各自为衍生甾体物质的结构母核。

参考文献编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1. 
  3. ^ D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4. 
  4. ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.