酚红

化合物

酚红又称苯酚磺酞,是一种三芳基甲烷碱性染料,常用作酸碱指示剂[1][2]

酚红
IUPAC名
3,3-二(对羟苯基)-3H-2,1-苯并氧硫杂环戊烷-1,1-二氧化物
英文名 Phenol red
别名 Phenolsulfonphthalein
识别
CAS号 143-74-8  ✓
PubChem 4766
ChemSpider 4602
SMILES
ChEBI 31991
性质
化学式 C19H14O5S
摩尔质量 354.38 g·mol−1
药理学
ATC代码
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备方法编辑

苯酚2-磺基苯甲酸酐德语2-Sulfobenzoesäureanhydrid共热熔化,在氯化锌催化下进行傅-克酰基化反应[3]

性质编辑

酚红是一种带有较淡气味的红色固体。

酚红含有两个羟基和一个不稳定的磺内酯环。该环在水性介质中分裂,并且在重组后形成黄色的型结构。该醌型结构可在强酸性环境(pH < 1)下被质子化,导致溶液变红。在中性环境 (pH = 6.4 – 8.3)中,羟基被去质子化,溶液变成紫红色[1][4]。在强碱性范围内(pH > 14),通过形成三苯基甲醇结构,可增加OH基团。酚红以无色三价阴离子形式存在[5]

类别 H2In HIn In2−
结构      
pH < 1 1–7.3 > 7.3
颜色 紫罗兰色

它可以在溴化钾-过氧化氢体系中溴化,得到溴酚藍[6]

用途编辑

 
pH 6.0 - 8.0细胞培养基中的酚红(40 μmol / L)

酚红在酸碱滴定中用作指示剂,pH范围在6.4和8.2之间。 颜色从碱性的紫红色变为酸性的黄色。 由于酚红在中的溶解性很差,因此可以通过以下两种方法制备即用型溶液:

  • 将0.1 g酚红溶于100 ml 20%的乙醇溶液
  • 将0.04 g酚红溶于1.13 ml氢氧化钠溶液(0.1 mol / l)中,然后用水补足至100 ml[7]

酚红也用作细胞培养基的pH指示剂。

参考资料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
  2. ^ Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1] 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ 石开丁. 水溶性苯酚红的制备方法. 2011. CN102351840A.
  4. ^ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
  5. ^ BDSoft: Phenolrot
  6. ^ Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015 (英语). 
  7. ^ chemie-master.de: Phenolrot

外部链接编辑