隱翅蟲素

化合物

隱翅蟲素(Pederin)是一種由隱翅蟲Paederus製造出來的毒素,是糜烂性、有二個四氢吡喃環的酰胺。隱翅蟲素最早是在處理2500萬野外採集的P. fuscipes後分析出來的[1],約佔P. fuscipes重量的0.025%[1]

隱翅蟲素
IUPAC名
(2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
别名 隱翅蟲素
Pederine
识别
CAS号 27973-72-4  ✓
PubChem 5381287
ChemSpider 4529295
SMILES
InChI
InChIKey ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI 78591
性质
化学式 C25H45NO9
摩尔质量 503.6261 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

有研究指出隱翅蟲素的合成和隱翅蟲的血淋巴內共生英语Endosymbiont假單胞菌英语Pseudomonas ssp.有關[2]。只有成年的雌隱翅蟲才會分泌隱翅蟲素,雄隱翅蟲的隱翅蟲素是由雌性而來(例如藉由卵)或是食物而來[1]

英國有機化學家Philip Kocienski英语Philip Kocienski實現了隱翅蟲素的全合成[3]

作用模式编辑

對人體來說,隱翅蟲素是一種非常強烈的毒素,只需要極低的濃度(每毫升一納克)便能阻止正常細胞的有絲分裂。工作原理為通過抑制蛋白質脫氧核糖核酸的合成,但不影響核糖核酸的合成[4]。也因為有抑制細胞分裂的特性,隱翅蟲素也被考慮為一種潛在的抗癌藥

參考資料编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Bugs Don’t Have to Bite to Do Damage:The Tale of the Paederus Beetle 互联网档案馆存檔,存档日期2011-06-09.
  2. ^ Piel J. A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles. PNAS. 2002, 99 (22): 14002–14007. PMC 137826. PMID 12381784. doi:10.1073/pnas.222481399. 
  3. ^ Philip Kocienski. London: Royal Society.  One or more of the preceding sentences may incorporate text from the royalsociety.org website where "all text published under the heading 'Biography' on Fellow profile pages is available under Creative Commons Attribution 4.0 International License." Royal Society Terms, conditions and policies. [2016-03-09]. (原始内容存档于2016-02-20). 
  4. ^ Frank JH, Kanamitsu K. Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance. J. Med. Entomol. 1987, 24 (2): 155–191. PMID 3295241. 

相關條目编辑

外部連結编辑