鲛肝醇(英語:Chimyl alcohol)是一种有机化合物,化学式为C19H40O3,为无色油状液体。鲛肝醇在结构上是由甘油伯醇羟基与鲸蜡醇(1-十六烷醇)脱水生成的单。s-鲛肝醇与S-鲨油醇、S-鲨肝醇共同构成细胞膜的脂质层[1]。其在名为叶鳞尖鳍鲛(学名:Centrophorus squamosus)的鲨鱼的肝中发现[2],其英文名中的"chimyl"源自银鲛目Chimaeriformes),作为甘油醚,其不能发生皂化反应[3]

鲛肝醇
IUPAC名
3-十六烷氧基丙-1,2-二醇
3-hexadecoxypropane-1,2-diol
别名 α-十六烷醇甘油醚
识别
CAS号 6145-69-3(消旋体)  checkY
506-03-6(S-鲛肝醇)
PubChem 72733
ChemSpider 65572
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O
ChEBI 76061
KEGG C13859
性质
化学式 C19H40O3
摩尔质量 316.52 g·mol−1
外观 colorless solid
熔点 62.5-63.5 °C(272 K)
沸点 445 °C(718 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

编辑
  1. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002. 
  2. ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646. 
  3. ^ Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.