鲨肝醇
化合物
鲨肝醇（英語：Batyl alcohol），别名鳊二醇，是一种有机化合物，化学式为C21H44O3，为白色或微黄色固体，用于化妆品原料[1]。在结构上为硬脂醇（1-十八烷醇）与甘油上一个伯醇羟基脱水生成的单醚。S-鲨肝醇与S-鲛肝醇、S-鲨油醇共同构成某些细胞脂质膜的成分[2]。
| 鲨肝醇 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-十八烷氧基丙-1,2-二醇 | |
| 别名 | α-单十八烷基甘油醚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 544-62-7（消旋体）  6129-13-1（S-鲨肝醇） |
| PubChem | 3681 |
| ChemSpider | 3553 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 1725677 |
| ChEBI | 34117 |
| KEGG | C13858 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H44O3 |
| 摩尔质量 | 344.57 g·mol−1 |
| 外观 | 白色或微黄色固体 |
| 熔点 | 70.5 °C（344 K） |
| 沸点 | 215-220 °C（268 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物分布与性质
编辑鲨肝醇在叶鳞尖鳍鲛（学名：Centrophorus squamosus）鱼肝中发现[3]。鲨肝醇的英文名称中"batyl"来自鳐目中的蝙蝠鱼（batfish）。与其他甘油醚一样，鲨肝醇不能发生皂化反应[4]。
鲨肝醇以及相关的甘氨醚易被甘油醚单氧酶催化氧化，化生成甘油和羧酸：
- HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + 1.5 O
2 → HOCH
2CH(OH)CH
2OH + HO
2CHC
17H
35 + H
2O
鲨肝醇以及相关的甘油醚也容易被不饱和酶催化脱水，氧化生成乙烯基醚，参与生物体内缩醛磷脂的产生[4]：
- HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + [O] → HOCH
2CH(OH)CH
2OCH=CHC
16H
35 + H
2O
参考文献
编辑- ^ 宋国艾,杨根源,陈勉哉 (编). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中国轻工业出版社. 1994.
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002.
- ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646.
- ^ 4.0 4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.