鯊肝醇
化合物
鯊肝醇（英語：Batyl alcohol），別名鯿二醇，是一種有機化合物，化學式為C21H44O3，為白色或微黃色固體，用於化妝品原料[1]。在結構上為硬脂醇（1-十八烷醇）與甘油上一個伯醇羥基脫水生成的單醚。S-鯊肝醇與S-鮫肝醇、S-鯊油醇共同構成某些細胞脂質膜的成分[2]。
| 鯊肝醇 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-十八烷氧基丙-1,2-二醇 | |
| 別名 | α-單十八烷基甘油醚 |
| 識別 | |
| CAS號 | 544-62-7（消旋體）  6129-13-1（S-鯊肝醇） |
| PubChem | 3681 |
| ChemSpider | 3553 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 1725677 |
| ChEBI | 34117 |
| KEGG | C13858 |
| 性質 | |
| 化學式 | C21H44O3 |
| 摩爾質量 | 344.57 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色或微黃色固體 |
| 熔點 | 70.5 °C（344 K） |
| 沸點 | 215-220 °C（268 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物分布與性質
編輯鯊肝醇在葉鱗尖鰭鮫（學名：Centrophorus squamosus）魚肝中發現[3]。鯊肝醇的英文名稱中"batyl"來自鰩目中的蝙蝠魚（batfish）。與其他甘油醚一樣，鯊肝醇不能發生皂化反應[4]。
鯊肝醇以及相關的甘氨醚易被甘油醚單氧酶催化氧化，化生成甘油和羧酸：
- HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + 1.5 O
2 → HOCH
2CH(OH)CH
2OH + HO
2CHC
17H
35 + H
2O
鯊肝醇以及相關的甘油醚也容易被不飽和酶催化脫水，氧化生成乙烯基醚，參與生物體內縮醛磷脂的產生[4]：
- HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + [O] → HOCH
2CH(OH)CH
2OCH=CHC
16H
35 + H
2O
參考文獻
編輯- ^ 宋國艾,楊根源,陳勉哉 (編). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中國輕工業出版社. 1994.
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002.
- ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646.
- ^ 4.0 4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.