罗森蒙德-冯布劳恩反应
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Rosenmund–von Braun反应（Rosenmund-von Braun reaction），又称Rosenmund–von Braun合成
1914年，德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现催化量氰化亚铜存在下，芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用，产生相应的芳香羧酸。不久后，Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。[1]
Alfred Pongratz[4] 和 Julius von Braun[2] 分别对反应作了一些改进，将反应温度提高，并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法[5]，例如用离子液体作为反应介质[6]等。
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参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 Karl Wilhelm Rosenmund, Erich Struck. Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe. Chemische Berichte. 1919, 52: 1749. doi:10.1002/cber.19190520840.
- ^ 2.0 2.1 Julius von Braun, Gottfried Manz. Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung. Liebigs Annalen der Chemie. 1931, 488: 111–126. doi:10.1002/jlac.19314880107.
- ^ 反应实例：Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.212 (1955); Vol. 28, p.34 (1948). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0212.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Alfred Pongratz. Untersuchungen über Perylen und seine Derivate. Monatshefte für Chemie. 1927, 48 (7): 585–591. doi:10.1007/BF01518076.
- ^ C. F. Koelsch, A. G. Whitney. The Rosenmund-von Braun nitrile synthesis. Journal of Orgnic Chemistry. 1941, 6 (6): 795–803. doi:10.1021/jo01206a002.
- ^ Jeff Xin Wu, Brandon Beck and Rex X. Ren. Catalytic Rosenmund–von Braun reaction in halide-based ionic liquids. Tetrahedron Letters. 2002, 43 (3): 387–389. doi:10.1016/S0040-4039(01)02168-2.