羅森蒙德-馮布勞恩反應
Rosenmund–von Braun反應（Rosenmund-von Braun reaction），又稱Rosenmund–von Braun合成
1914年，德國化學家 Karl Wilhelm Rosenmund 與其博士學生 Erich Struck 發現催化量氰化亞銅存在下，芳鹵可以與氰化鉀的醇水溶液於200 °C進行作用，產生相應的芳香羧酸。不久後，Rosenmund 提出芳腈是上述反應的中間體。[1]
Alfred Pongratz[4] 和 Julius von Braun[2] 分別對反應作了一些改進，將反應溫度提高，並使反應在無溶劑條件下進行。此後又出現了其他一些改進法[5]，例如用離子液體作為反應介質[6]等。
參見 編輯
參考資料 編輯
- ^ 1.0 1.1 Karl Wilhelm Rosenmund, Erich Struck. Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe. Chemische Berichte. 1919, 52: 1749. doi:10.1002/cber.19190520840.
- ^ 2.0 2.1 Julius von Braun, Gottfried Manz. Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung. Liebigs Annalen der Chemie. 1931, 488: 111–126. doi:10.1002/jlac.19314880107.
- ^ 反應實例：Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.212 (1955); Vol. 28, p.34 (1948). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0212.pdf （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Alfred Pongratz. Untersuchungen über Perylen und seine Derivate. Monatshefte für Chemie. 1927, 48 (7): 585–591. doi:10.1007/BF01518076.
- ^ C. F. Koelsch, A. G. Whitney. The Rosenmund-von Braun nitrile synthesis. Journal of Orgnic Chemistry. 1941, 6 (6): 795–803. doi:10.1021/jo01206a002.
- ^ Jeff Xin Wu, Brandon Beck and Rex X. Ren. Catalytic Rosenmund–von Braun reaction in halide-based ionic liquids. Tetrahedron Letters. 2002, 43 (3): 387–389. doi:10.1016/S0040-4039(01)02168-2.