丙炔锂

化合物

丙炔锂(又称丙炔基锂)是一种有机锂化合物,化学式为LiC
2
CH
3
。它是白色固体,可溶于乙二醇二甲醚四氢呋喃。为了防止丙炔锂被氧气和水降解,它和溶液会在惰性气体(氩气氮气)下处理。[1]虽然丙炔锂通常被描述为单体,但它像其他有机锂化合物一样,采用更为复杂的簇结构。

丙炔锂
IUPAC名
1-Lithium-1-propyne
别名 1-Propyn-1-yllithium
识别
CAS号 4529-04-8
PubChem 78287
ChemSpider 10488464
SMILES
 
  • [Li+].CC#[C-]
EINECS 224-862-4
性质
化学式 C3H3Li
摩尔质量 46 g·mol−1
外观 偏白色粉末
溶解性 分解
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

编辑

已知有多种丙炔锂的制备方法,但最快捷的途径从1-溴丙烯开始:[2][3]

CH3CH=CHBr + 2 BuLi → CH3C≡CLi + 2 BuH + LiBr

过去途径

编辑

丙炔气体通入正丁基锂溶液[4],或者在液氨或其他溶剂中用锂直接将丙炔金属化,都可以合成丙炔锂。然而,丙炔很贵,所以人们有时会将它换成用于焊接且更便宜的气体混合物,混有少量丙炔。

应用

编辑

丙炔锂在有机合成中用作反应物。[2][4]它是亲核试剂,可以与醛加成生成仲醇,与酮则会生成叔醇,与酰氯则会生成含丙炔基的酮。这些反应用于合成复杂的天然和合成物质,例如美服培酮[5]

参考文献

编辑
  1. ^ Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277. 
  2. ^ 2.0 2.1 Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245 . 
  3. ^ Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553. 
  4. ^ 4.0 4.1 US 3185553,“Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof” 
  5. ^ Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.