环阿屯醇

化合物

环阿屯醇(英语:Cycloartenol,也叫做9β,19-环-24-羊毛甾烯-3β-醇,9β,19-cyclo-24-lanosten-3β-ol,环菠萝烯醇)是一种重要的三萜固醇,以环阿屯烷为骨架结构(带有环丙烷基团),主要存在于植物中,几乎所有植物胆固醇生物合成的过程均经过此化合物[2],在动物和真菌中,对应的是羊毛甾醇

环阿屯醇
Ball-and-stick model of cycloartenol
系统名
(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(1R)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-四甲基-15-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯基]五环[9.7.0.01,3.03,8.012,16]-6-十八醇
别名 9beta,19-cyclo-24-lanosten-3beta-ol,
(3beta)-9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol
识别
CAS号 469-38-5(绝对构型)  checkY
PubChem 92110
ChemSpider 16788581
SMILES
 
  • CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC34C2CCC5C3(C4)CCC(C5(C)C)O)C)C
ChEBI 17030
性质
化学式 C30H50O
摩尔质量 426.72 g/mol g·mol⁻¹
熔点 103.0—103.5 °C(376.1—376.6 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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环阿屯醇的生物合成起自三萜化合物角鲨烯,再合成为各种植物甾醇类。

参考文献

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  1. ^ Gonzalez, A. Gonzalez; Calero, A.; Calero, R. Latex of Canary Island Euphorbias. II. Latex of Euphorbia handiensis. Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie A: Fisica, 1949. 45B: 1441-1452. ISSN: 0034-0871
  2. ^ Schaller, Hubert. The role of sterols in plant growth and development. Progress in Lipid Research. May 2003, 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.