硒吩是一种不饱和有机化合物,它的五元中含有,其化学式为C4H4Se。它是一种金属唑。硒吩跟噻吩相比,硒吩的芳香特性比较小。

硒吩
IUPAC名
Selenophene[1]
识别
CAS号 288-05-1  checkY
PubChem 136130
ChemSpider 119907
SMILES
 
  • C1=C[Se]C=C1
InChI
 
  • 1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 103223
Gmelin 100994
性质
化学式 C4H4Se
摩尔质量 131.03 g·mol−1
密度 1.52
熔点 -38 °C(235 K)
沸点 110 °C(383 K)
折光度n
D
1.58
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225, H301, H331, H373, H400, H410
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
相关物质
相关更饱和的化合物 呋喃
噻吩
碲吩
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

命名法

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硒吩的原子围着环标数,根据系统命名法规则以硒原子为第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。[2]有关环状结构包括只有一个双键的结构(2-硒醇烯3-硒醇烯)以及完全饱和结构硒醇烷[3]

生产

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虽然艾达·福瓦(Ida Foa)声称在1909年制造硒吩,但是第一次证实的生产由马扎和索拉佐于1927年进行。他们将乙炔和硒在300 °C共热。硒燃烧起来,最多形成了15%硒吩,以及硒代萘[3]制造硒吩的另一个方法是将呋喃、硒化氢和铝在400 °C共热。[4]

性质

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硒吩分子是平的,具有芳香性。[4]因为它具有芳香性,它会在2-或2,5-位置进行亲电取代反应[4]这些反应比呋喃的慢,但比噻吩的快。[4]

参考文献

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 141. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Pelkey, E. T. Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Scriven, Eric F. V.; Taylor, Richard J. K. , 编. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Oxford: Elsevier. 2008: 975–1006. ISBN 9780080449920. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hartough, H. D. Thiophene and Its Derivatives. John Wiley & Sons. 2009 [2021-12-19]. ISBN 9780470188026. (原始内容存档于2021-12-19) (英语). 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons. 2013: 69–70 [2021-12-19]. ISBN 9783527669868. (原始内容存档于2021-12-19) (英语).