氧化偶氮苯

化合物

氧化偶氮苯是一个具有化学式C6H5N(O)NC6H5有机化合物。氧化偶氮苯在常压下是一种黄色低熔点的固体。[2] 氧化偶氮苯分子具有线性的氧化偶氮基C2N2O中心结构。 氧化偶氮苯中的 N-N 和 N-O 键长都几乎相同为1.23Å。[3]

氧化偶氮苯
IUPAC名
Diphenyldiazene oxide[1]
英文名 Azoxybenzene[1]
1-Oxo-1,2-diphenyl-1λ5-diazene[1]
(Diphenyldiazeniumyl)oxidanide[1]
识别
CAS号 495-48-7  checkY
PubChem 10316
性质
化学式 C12H10N2O
摩尔质量 198.22 g·mol−1
外观 黄色固体
密度 1.318 g/cm3
熔点 35.5—36.5 °C(308.6—309.6 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备方式

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氧化偶氮苯可由硝基苯的部分还原形成。此还原过程中会生成苯胲以及亚硝基苯等中间产物:[2]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O

另一种生成氧化偶氮苯的方式是由在50℃下乙腈溶剂内藉过氧化氢氧化苯胺生成。在此反应中pH值应控制在8左右以活化过氧化氢的氧化活性而同时避免产生过多氧气。在此反应机构中,乙腈先被氧化生成亚胺的过氧化物中间产物后,再由此中间产物氧化苯胺生成氧化偶氮苯。 [4]

CH3CN + H2O2 → [CH3C(OOH)=NH]
2 PhNH2 + 3 [CH3C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH3C(O)NH2 + 2 H2O

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 1009. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 
  2. ^ 2.0 2.1 H. E. Bigelow; Albert Palmer. Azoxybenzene. Organic Syntheses. 1931, 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016. 
  3. ^ S. P. G. Martínez; S. Bernès. trans-Diphenyldiazene Oxide. Acta Crystallographica Section E. 2007, 63 (8): o3639. doi:10.1107/S1600536807035787. 
  4. ^ George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams. Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant. The Journal of Organic Chemistry. 1961, 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.